2,5-二甲基-4,5-二氢-1,3-噻唑 | 4146-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2,5-二甲基-4,5-二氢-1,3-噻唑
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-Δ²-thiazolin
• 英文别名: Thiazole, 4,5-dihydro-2,5-dimethyl-；2,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 4146-19-4
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: QURBTAPQPXENJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4,5-二氢-1,3-噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-methylenethiazolidine
  参考文献：
  名称：

  2-甲基噻唑啉和N-甲基环状烯酮-N，S-乙缩醛与酰氯的反应

  摘要：

  当2-甲基噻唑啉与酰氯反应形成N-酰基-β-酮环酮烯-N，S-缩醛时，碳-碳键的形成在温和的条件下发生。由2-甲基噻唑啉生成的N-甲基环状烯酮-N，S-缩醛可与酰氯进一步反应，形成N-甲基-β-酮基环状烯酮-N，S-缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.182
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-Hydroxy-propyl>-acetamid 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499

文献信息

• Synthese und absolute Konfiguration kettenverzweigter, Cimetidin-analoger Thioether / Synthesis and Absolute Configuration of Chain Branched Cimetidine Analogous Thioethers
  作者：Sigurd Elza、Martin Dräger、Walter Schunack

  DOI：10.1515/znb-1987-0317

  日期：1987.3.1

  Chain branched Cimetidine analogous thioethers, promising building blocks for the preparation of H₂-histaminergic compounds, were synthetized from chiral aminoalkanethiols. Enantiomerically pure amino acids or aminoalcohols were used as starting materials. In one case, a resolution via neutral and acid di-O-(4-toluoyl)tartrates was achieved in good yields and satisfying enantiomeric excess. The absolute configuration of an ethyl branched compound was determined using X-ray diffraction and anomalous dispersion

  链支化的西米替丁类硫醚，是制备H₂-组胺化合物的有前途的构建模块，从手性氨基烷硫醇合成而来。对映体纯氨基酸或氨基醇作为起始原料。在一个案例中，通过中性和酸性二-O-(4-对甲苯基)酒石酸盐的分离，获得了良好的产率和令人满意的对映体过量。通过X射线衍射和异常色散确定了乙基支化化合物的绝对构型。
• Photoinduced reactions—LXXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Ito

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80164-5

  日期：1975.1

  2537 Å 2-alkyl-2-thiazolines (1) underwent rearrangement to N-alkenylthioamides (2 and 3) as the major pathway and fragmentation to a nitrile and an episulphide as the minor one. Evidence is provided for the intermediary formation of a valence bond isomer, N-thioacylaziridine, followed by its photochemical transformation into N-alkenylthioamides.

  在2537Å的光照射下，2-烷基-2-噻唑啉（1）重排为主要途径的N-烯基硫酰胺（2和3），并碎裂为次要的腈和环硫化物。为中间形成价键异构体N-硫代酰基氮丙啶提供了证据，然后将其光化学转化为N-烯基硫代酰胺。
• Potential Antiradiation Drugs. II.¹ 2-Amino-1-alkanethiols, 1-Amino-2-alkanethiols, 2-Thiazolines, and 2-Thiazoline-2-thiols²
  作者：G. Richard Handrick、Edward R. Atkinson、Felix E. Granchelli、Robert J. Bruni

  DOI：10.1021/jm00330a008

  日期：1965.11
• Robbe; Fernandez; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 16 - 24
  作者：Robbe、Fernandez、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Laduranty; Barbot; Miginiac, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, # 4, p. 859 - 867
  作者：Laduranty、Barbot、Miginiac

  DOI：——

  日期：——

表征谱图