4-nitro-6-trifluoromethylbenzofuroxan | 36389-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-nitro-6-trifluoromethylbenzofuroxan
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-4-nitrobenzofuroxan；4-nitro-6-trifluoromethyl-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide；4-Nitro-6-(trifluoromethyl)-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-1-olate；4-nitro-1-oxido-6-(trifluoromethyl)-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 36389-01-2
• 化学式: C₇H₂F₃N₃O₄
• 分子量: 249.106
• InChiKey: CBQZOCSJIRIOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-6-trifluoromethylbenzofuroxan 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(1-methyl-1-nitro-ethyl)-7-nitro-5-trifluoromethyl-benzo[1,2,5]oxadiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  σ-复合型中间体在芳香亲核取代中的电化学氧化

  摘要：

  通过将 2-硝基丙烯离子添加到各种硝基苯并呋喃和硝基苯并呋喃而衍生的一系列 σ 加合物 (1H-...7H-) 已被电化学氧化。结果表明，这些加合物的碳环的重构化以及一些额外的 4,6-二硝基苯并呋喃加合物 (8 H-ac) 的重构化与比二硝基中相同过程中发现的更高的氧化电位有关。和三硝基苯系列。对于 2-硝基丙烯 4,6-二硝基-和 4-硝基-6-三氟甲基磺酰基苯并呋喃加合物 1H- 和 4H- 在乙腈中的氧化，测得的 Eo 值特别高：E (1H-)= 1.15 V 与 SCE；Eo(4H-)=1.33V 与 SCE。这些值与现有证据非常吻合，即这些加合物的化学氧化需要使用非常强的氧化剂才能有效进行。已经建立了氧化过程的机制。它被证明涉及两个电子的转移和每个 sigma 络合物前体释放一个质子，而没有任何证据表明自由基阴离子物质的中介作用。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1712::aid-chem17120>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 苄基三丁基溴化铵 sodium azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-nitro-6-trifluoromethylbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 2,1,3-BenzoxadiazoleN-Oxide (Benzofuroxan) Derivatives Under Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在苄基三丁基溴化铵作为相转移催化剂的存在下，在二氯乙烷中与叠氮化钠搅拌，以相应的邻氯硝基苯为原料，通过单锅操作合成了多种 2,1,3-苯并噁二唑 N-氧化物（苯并呋喃）衍生物。在温和的反应条件下，可以分离出中间活性叠氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28023

文献信息

• Covalent hydration of nitrobenzofuroxans compounds: Kinetic and theoretical study using reactivity–selectivity descriptor
  作者：Malika Mokhtari、Nadia Ouddai、Nadjia Latelli、Hafida Merouani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.008

  日期：2012.7

  Abstract A kinetic study of the covalent hydration of a series of nitrobenzofuroxans, to give the corresponding hydroxy σ-adduct, in aqueous solution is reported. Analysis of the data obtained in the pH range 0.8–13 has allowed dissection of the observed rates into forward ( k 1 H 2 O , k 2 OH- ) and reverse ( k − 1 H + , k –2 ) rate constants as well as the obtention of pKa values for H 2 O addition

  摘要 报道了一系列硝基苯并呋喃的共价水合反应动力学研究，得到相应的羟基 σ-加合物，在水溶液中。对在 pH 值范围 0.8-13 中获得的数据的分析允许将观察到的速率分解为正向 (k 1 H 2 O , k 2 OH- ) 和反向 ( k − 1 H + , k –2 ) 速率常数作为对碳环添加 H 2 O 的 pKa 值的获得。基于全局和局部 DFT 的反应性描述符用于合理化在反应速率常数中观察到的趋势并通过实验解释主要反应产物。反应性-选择性双重描述符已被用于表征可能驱动共价水合反应的区域选择性。
• The Diels–Alder reactivity of nitrobenzofuroxans: mono- and di-adducts of isoprene and 2,3-dimethylbutadiene. New convenient precursors to naphtho- and phenanthreno-furoxanic and -furazanic structures
  作者：Régis Goumont、Muriel Sebban、Patricia Sépulcri、Jérome Marrot、François Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00236-3

  日期：2002.4

  The reactions of a series of differently substituted nitrobenzofuroxans with isoprene and 2,3-dimethylbutadiene have been investigated. A variety of mono- and di-adducts resulting from normal electron demand Diels–Alder condensations involving the activated C6C7 and/or C4C5 double bonds of the carbocyclic ring as the dienophile contributors have been identified and structurally characterized. The regioselectivity

  研究了一系列不同取代的硝基苯并呋喃与异戊二烯和2,3-二甲基丁二烯的反应。正常电子需求产生的各种单加合物和二加合物已被鉴定并在结构上表征了狄尔斯-阿尔德缩合反应，涉及碳环的活化的C 6 C 7和/或C 4 C 5双键作为亲二烯体的贡献者。发现反应的区域选择性强烈依赖于该环的取代模式。在4-硝基-6-X系列中，如果X是强吸电子取代基（X = NO 2，SO 2），则二烯分子首先加至C 6 C 7双键。CF 3），但如果X是中度活化的取代基（X = CN，CF 3），则连接到硝基活化的C 4 C 5双键上。随后发生第二分子二烯的添加，以在6-氰基，6-三氟甲基和6-硝基系统中产生高度立体选择性的二加合物。与此行为相反，在4-X-6-硝基系列（X ＝ CN，CF 3）中仅获得了对应于二烯加至硝基活化的C 6 C 7双键的单加合物。4,6-二硝基四唑[1,5- a]吡啶与4，6-二硝基苯并呋喃的反
• A novel reactivity pattern of nitro-benzofuroxans and -benzofurazans: the heterodienic behaviour of the five-membered ring
  作者：R??gis Goumont、Muriel Sebban、Fran??ois Terrier

  DOI：10.1039/b205164h

  日期：2002.9.11

  Evidence is presented that the N3C9C8N fragment of the annelated ring of some nitro-activated benzofuroxans and benzofurazans acts as a heterodiene contributor upon treatment with cyclohexadiene, thus highlighting a new facet of the reactivity of this class of heterocycles.

  有证据表明，一些硝基活化的苯并呋喃和苯并呋喃的稠合环的 N3C9C8N 片段在用环己二烯处理后充当杂二烯贡献者，从而突出了此类杂环反应性的新方面。
• Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. 3. Effects of homocyclic ring substitution on the in vitro drug activity of 4-nitrobenzo-2,1,3-oxadiazoles (4-nitrobenzofurazans) and their N-oxides (4-nitrobenzofuroxans)
  作者：P. B. Ghosh、B. Ternai、M. W. Whitehouse

  DOI：10.1021/jm00273a012

  日期：1972.3
• Straightforward one-pot synthesis of benzofuroxans from o-halonitrobenzenes in ionic liquids
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nataliya S. Aleksandrova、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.015

  日期：2012.3

  Treatment of o-halonitrobenzenes with sodium azide in a [empyrr][BF4]/Bu4NBr/H2O system gives benzofuroxans in high yields, with the recovery and reuse of the ionic liquid for at least ten times.