(2RS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]tetrahydro-2-furanol | 220351-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2RS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]tetrahydro-2-furanol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-ol
• CAS: 220351-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: PAQIYAXNJPGSQD-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]tetrahydro-2-furanol 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.6%的产率得到(2RS,3S)-3-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl] oxy]-1,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals

  摘要：

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。

  公开号：

  US07001916B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2RS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]tetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基环状缩醛体系中从硅到碳的立体选择性 1,4-苯基迁移：1,2-顺式-苯基 C-糖苷和对映体富集的硅烷醇的简明合成

  摘要：

  在蒙脱石 K10 粘土和 4-A MS 存在下用醇处理 O-糖苷产生具有 1,2-顺式苯基 C-糖苷支架和具有高立体选择性的手性甲硅烷基部分的 1,4-芳基迁移产物.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077953

文献信息

• Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Schering, AG

  公开号：US07001916B1

  公开（公告）日：2006-02-21

  Disclosed are epothilone compounds of formula I, which are useful as pharmaceutical compounds for treating, for example, malignant tumors and chronic inflammatory diseases and are useful in anti-angiogenesis therapy.

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。
• Stereoselective 1,4-Phenyl Migration from Silicon to Carbon in α-Siloxy Cyclic Acetal Systems: A Concise Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Phenyl <i>C</i>-Glycoside and Enantioenriched Silanol
  作者：Katsuhiko Tomooka、Atsuo Nakazaki、Junji Usuki

  DOI：10.1055/s-2008-1077953

  日期：——

  The treatment of O-glycoside with alcohol in the presence of montmorillonite K10 clay and 4-A MS yields the 1,4-aryl migration product with a 1,2-cis-phenyl C-glycoside scaffold and a chiral silyl moiety with high stereoselectivity.

  在蒙脱石 K10 粘土和 4-A MS 存在下用醇处理 O-糖苷产生具有 1,2-顺式苯基 C-糖苷支架和具有高立体选择性的手性甲硅烷基部分的 1,4-芳基迁移产物.