7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde | 1236079-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde
• 英文别名: 3,3-dimethyl-7-hydroxy-8-formyl[2H]-1-benzopyran-2,1-[2]-oxaindane；7-hydroxy-3′,3′-dimethyl-3’H-spiro[chromene-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7-hydroxy-3′,3′-dimethyl-3'H-spiro[chromene-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7-Hydroxy-3',3'-dimethyl-3'h-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran]-8-carbaldehyde；7'-hydroxy-3,3-dimethylspiro[2-benzofuran-1,2'-chromene]-8'-carbaldehyde
• CAS: 1236079-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ZNTPGOUPMGLJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde 、 对甲氧基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂茚满系列螺并吡喃的的合成，光致变色性质及与金属离子的配合物形成

  摘要：

  合成了一系列基于新螺吡喃型氧杂茚满的。发现该化合物具有光致变色性，并且特征在于它们的光诱导的花菁形式具有很高的自发脱色率。观察到在金属离子与溶液中hydr分子的反应中，黑暗和光诱导的复合化合物的形成。

  DOI：

  10.1134/s1070363212080166
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-3-formyl)dimethyl-3H-isobenzofurylium perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到7-hydroxy-3',3'-dimethyl-3'H-spiro[chromen-2,1'-isobenzofuran]-8-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new spiropyranes and study of the effect of the nature of substituents on their photochromism and complexation

  摘要：

  A series of new hydrazones based on 3,3-dimethyl-7-hydroxy-8-formyl-[2H]-1-benzopyran-2,1-[2]-oxaindane] with the substituents of different nature in the hydrazone moiety was synthesized. A comparative study of photochromism and complexation of the synthesized spiropyrans with a number of metal cations was carried out. Spectral and kinetic differences in photochromism and complexation of these compounds were revealed.

  DOI：

  10.1134/s1070363213060182

文献信息

• Conjugated prototropic and ring opening rearrangements in Schiff base derivatives of formyl functionalized 2-oxaindane series spiropyran: synthesis, NMR, IR, UV/Vis, and DFT study
  作者：Igor N. Shcherbakov、Antony O. Bulanov、Yuri V. Revinskii、L. D. Popov

  DOI：10.1007/s11224-019-01295-z

  日期：2019.8

  tBu, Сl, NO2) were synthesized and studied with the help of IR, UV/Vis, and NMR spectroscopy. It was shown that in contrast with mother spiropyran existing in closed spiro-form, all the compounds in the solution (DMSO, acetonitrile) and in solid state exist in thermodynamically stable merocyanine keto-enamine tautomeric form due to migration of the proton of 7-hydroxy group to azomethine nitrogen, conjugated

  2-氧茚烷系列螺吡喃的甲酰基衍生物（7-羟基-3',3'-二甲基-3'H-螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃]-8-甲醛）与几个2-的缩合反应产物在 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱的帮助下合成并研究了氨基-4-R-苯酚（R = H、tBu、Сl、NO2）。结果表明，与以封闭螺形式存在的母体螺吡喃相比，由于 7- 质子的迁移，溶液中的所有化合物（DMSO、乙腈）和固态均以热力学稳定的部花青酮-烯胺互变异构形式存在。羟基到偶氮甲碱氮，与不稳定席夫碱中螺单元的电环开环共轭。在部花青酮-烯胺 (R = H, tBu, Сl) 的 DMSO 溶液中，Z 的动态平衡，观察到关于 C=CN 环外双键的 E-异构体（其中 Z-one 是主要成分）；在 R = 的情况下，登记了两个额外的异构体。质子化后，在 580-590 nm 光谱区域产生最大值的强吸收带，而第二次质子化导致最长波长吸收带向约 480
• Novel hydrazone derivatives of 7-hydroxy-3′,3′-dimethyl-3′<i>H</i>-spiro[chromene-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde
  作者：Antony Bulanov、Igor N. Shcherbakov、Leonid D. Popov、E. Y. Shasheva、P. A. Belikov、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1107/s0108270111002836

  日期：2011.3.15

  oxaindane spiropyrans derived from 7‐hydroxy‐3′,3′‐dimethyl‐3′H‐spiro[chromene‐2,1′‐isobenzofuran]‐8‐carbaldehyde (SP1), namely N‐benzyl‐2‐[(7‐hydroxy‐3′,3′‐dimethyl‐3′H‐spiro[chromene‐2,1′‐isobenzofuran]‐8‐yl)methylidene]hydrazinecarbothioamide, C27H25N3O3S, (I), at 120 (2) K, and N′‐[(7‐hydroxy‐3′,3′‐dimethyl‐3′H‐spiro[chromene‐2,1′‐isobenzofuran]‐8‐yl)methylidene]‐4‐methylbenzohydrazide acetone monosolvate

  由7-羟基-3'，3'-二甲基-3'导出的新的螺吡喃oxaindane结构ħ -螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃] -8-甲醛（SP1），即ñ -苄基-2- [（7-羟基-3'，3'-二甲基-3' ħ -螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃] -8-基）亚甲基]肼硫代甲酰胺，C 27 ħ 25 ñ 3 ö 3 S，（I ），在120（2）K，和ñ ' - [（7-羟基-3'，3'-二甲基-3' ħ -螺[色烯-2,1'-异苯并呋喃] -8-基）亚甲基] - 4-甲基苯并酰肼丙酮单溶剂化物，C 27 H 24 N 2 O 4 ·C 3 H 6报道了在100（2）K下的O，（II）。（I）中的光致变色活性C SPiro -O键的长度接近于母体化合物（SP1）中的光，并且在（II）中更短。在（I）中，分子的中心对称对通过两个等效的NH ... S氢键结合，形成一个带有两个供体和两个受体的八元环。
• Study of the Schiff Base to Enamine-Ketone Rearrangement upon Condensation of Formyl Functionalized 2-Oxaindane Series Spiropyran with Aliphatic Amines
  作者：X. T. Nguyen、A. O. Bulanov、V. V. Lukov、G. Borodkin、T. T. T. Nguyen、L. D. Tran、H. D. Vu、B. N. Duong、V. A. Lazarenko、I. N. Shcherbakov

  DOI：10.1134/s1070363223010267

  日期：2023.1
• Enaminoketones: Functional Derivatives Based on 7-Hydroxy-3′,3′-dimethyl-3′H-spiro[chromen-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde with Aromatic Amines. Physicochemical Studies and Biological Activity
  作者：X. T. Nguyen、A. A. Zantman、A. O. Bulanov、T. T. T. Nguyen、L. D. Tran、H. D. Vu、B. N. Duong、V. A. Lazarenko、I. N. Shcherbakov

  DOI：10.1134/s1070363223050031

  日期：2023.5