(R)-3-[(2,6-dimethyldinaphtho[1,2-f:2',1'-d][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)oxy]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-[(2,6-dimethyldinaphtho[1,2-f:2',1'-d][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)oxy]benzoic acid
• 英文别名: 3-[(10,16-Dimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)oxy]benzoic acid
• 化学式: C₂₉H₂₁O₅P
• 分子量: 480.457
• InChiKey: LAFIODUOYYLIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 (S)-(-)-3,3'-dimethyl-2,2'-bisnaphthol phosphorochloridite 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-3-[(2,6-dimethyldinaphtho[1,2-f:2',1'-d][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  酸性和碱性单齿二萘酚亚磷酸酯的组合作为超分子双齿配体用于对映选择性 Rh 催化氢化

  摘要：

  合成了一个包含羧酸（-COOH，A1-A3）或叔胺（-NMe2，B1-B4）的手性 BINOL 衍生的单齿亚磷酸酯的小型文库。在2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的对映选择性铑催化氢化中筛选配体组合。胺衍生的亚磷酸酯 (R)-B2 和羧酸-亚磷酸酯 [(R)-A1, (R)-A2, (R)-A3] 的杂组合与相应的均组合相比显示出略高的对映选择性水平[使用 (R)-A1/(R)-B2 达到 90% ee]。通过 IR 和 31 P-NMR 光谱研究了铑配合物中酸性和碱性配体之间相互作用的性质和程度。红外光谱表明，在羧酸和叔胺之间，在 Rh-杂络合物中形成了分子内盐。使用修饰的酸性配体 (R)-A1-Me 通过 31 P-NMR 光谱定量评估 Rh-杂络合物的选择性形成。通过这种方式，确定了中等（约 70:30）异质复合物/同质复合物的比率。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900158

文献信息

• Combinations of Acidic and Basic Monodentate Binaphtholic Phosphites as Supramolecular Bidentate Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Luca Pignataro、Benita Lynikaite、Ján Cvengroš、Mattia Marchini、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200900158

  日期：2009.5

  A small library of chiral BINOL-derived monodentate phosphites containing either a carboxylic acid (-COOH, A1–A3) or a tertiary amine (-NMe2, B1–B4) was synthesized. The ligand combinations were screened in the enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of methyl 2-acetamidoacrylate. The heterocombinations of the amine-derived phosphite (R)-B2 and of a carboxylic-phosphite [(R)-A1, (R)-A2, (R)-A3]

  合成了一个包含羧酸（-COOH，A1-A3）或叔胺（-NMe2，B1-B4）的手性 BINOL 衍生的单齿亚磷酸酯的小型文库。在2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的对映选择性铑催化氢化中筛选配体组合。胺衍生的亚磷酸酯 (R)-B2 和羧酸-亚磷酸酯 [(R)-A1, (R)-A2, (R)-A3] 的杂组合与相应的均组合相比显示出略高的对映选择性水平[使用 (R)-A1/(R)-B2 达到 90% ee]。通过 IR 和 31 P-NMR 光谱研究了铑配合物中酸性和碱性配体之间相互作用的性质和程度。红外光谱表明，在羧酸和叔胺之间，在 Rh-杂络合物中形成了分子内盐。使用修饰的酸性配体 (R)-A1-Me 通过 31 P-NMR 光谱定量评估 Rh-杂络合物的选择性形成。通过这种方式，确定了中等（约 70:30）异质复合物/同质复合物的比率。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA