2,4-dichloro-6-benzyl(methyl)amino-1,3,5-triazine | 1455651-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-benzyl(methyl)amino-1,3,5-triazine
• 英文别名: N-benzyl-4,6-dichloro-N-methyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1455651-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 269.133
• InChiKey: KJXREGLMCWWVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-benzyl(methyl)amino-1,3,5-triazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 N-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-benzyl(methyl)amino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪亚胺衍生物的设计、合成及抗癌评价

  摘要：

  为了寻找新型有效的抗癌药物，首先利用分子杂交策略和亲核取代反应设计并合成了16种新型亚胺-1,3,5-三嗪衍生物。通过 1 H NMR、 13 C NMR、IR、HR-MS和单晶X射线衍射对亚胺-1,3,5-三嗪衍生物的结构进行了表征。使用甲基噻唑基四唑 (MTT) 测定法测试这些化合物对 MDA-MB-231（乳腺癌细胞）、HeLa（宫颈癌细胞）和 A498（肾癌细胞）细胞的抗增殖特性，并以伊马替尼作为阳性对照。是亚胺的母体化合物。数据显示，一些亚胺-1,3,5-三嗪衍生物比伊马替尼具有更好的抗癌活性。亚胺-1,3,5-三嗪衍生物对三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞具有选择性。化合物4f(N 2 -烯丙基-6-氯-N 2 -甲基-N 4 -(4-甲基-3-((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺)和4k(6-氯-N 2 -环己基-N 2 -甲基-N

  DOI：

  10.1039/d4nj00819g

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB
  作者：Shinya Fujii、Takanobu Kobayashi、Aki Nakatsu、Hiroshi Miyazawa、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1248/cpb.c14-00218

  日期：——

  Nuclear transcription factor nuclear factor-kappa B (NF-κB) has diverse pathophysiological functions, and NF-κB inhibitors are considered to be candidates for multiple therapeutic applications. We previously reported a novel triazine-based NF-κB inhibitor, 2-anilino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (NI241), that directly inhibits DNA binding of NF-κB. Here, we report synthesis of a series of triazine derivatives and evaluation of their structure–activity relationships for NF-κB inhibition. We found that 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine substructure is essential for the inhibitory activity of the lead compound NI241, and modification of NI241 by introduction of an m-methoxy substituent on the phenyl ring afforded the more potent derivative 28. The structure–activity relationships identified in this study suggested a possible mechanism of irreversible NF-κB inhibition by NI241, and should be helpful in the design of other NF-κB inhibitors.

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。
• Design, synthesis, characterization and evaluation of 1,3,5-triazine-benzimidazole hybrids as multifunctional acetylcholinesterases inhibitors
  作者：Wen-Long Wu、Ze-Yu Wen、Jing-Jing Qian、Jing-Pei Zou、Shan-Ming Liu、Shun Yang、Tian Qin、Qun Yang、Yu-Han Liu、Wei-Wei Liu、Jing Wang、Li-Ying Shi、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132498

  日期：2022.6

  A series of hybrids of benzimidazole and 1,3,5-triazine were designed and synthesized and evaluated as multi-target agents for the treatment of Alzheimer's disease. 24 compounds were designed, synthesized and identified by NMR, IR, HRMS and single-crystal X-ray diffraction studies. The compound 6c had the crystal system of orthorhombic and the space group of P212121. The cholinesterase inhibitory activity

  设计和合成了一系列苯并咪唑和 1,3,5-三嗪的杂化物，并对其作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物进行了评估。通过 NMR、IR、HRMS 和单晶 X 射线衍射研究设计、合成和鉴定了 24 种化合物。化合物6c的晶系为斜方晶系，空间群为P2 1 2 1 2 1。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性使用比色埃尔曼法测量。大多数1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制活性和较弱的丁酰胆碱酯酶抑制活性。化合物9f具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50为0.044 µM，优于多奈哌齐（0.052 µM）。分子对接和分子动力学模拟表明化合物9f和乙酰胆碱酯酶之间存在稳定的相互作用。同时，实验也证明化合物9f具有良好的金属螯合性能。ADMET in silico 预测结果表明该化合物能很好地通过血脑屏障，具有良好的药物相似性。因此，化合物9f可能是治疗阿尔茨海默病的多靶点药物。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Studies of Novel Series of 2,4-<i>Bis</i>(hydrazino)-6-substituted-1,3,5-triazine and Their Schiff Base Derivatives
  作者：Hessa H. Al-Rasheed、Essam N. Sholkamy、Monirah Al Alshaikh、Mohammed R. H. Siddiqui、Ahmed S. Al-Obaidi、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2018/8507567

  日期：——

  The present work represents the synthesis, characterization, and antimicrobial studies of novel series of 2,4-bis(hydrazino)-6-substituted-1,3,5-triazine and their Schiff base derivatives. IR, NMR ( and ), elemental analysis, and LC-MS characterized the prepared compounds. The biological activity of the target products was evaluated as well. Twenty-two of the prepared compounds were selected according

  目前的工作代表了新型系列 2,4-双(肼基)-6-取代-1,3,5-三嗪及其席夫碱衍生物的合成、表征和抗菌研究。IR、NMR（和）、元素分析和 LC-MS 表征了制备的化合物。目标产物的生物活性也进行了评价。根据它们在含水 DMSO 中的溶解度选择了 22 种制备的化合物。只有八种化合物对选定的病原菌表现出良好的活性，对真菌白色念珠菌没有拮抗作用。两种化合物 4k 和 5g 目前对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广泛的作用，而其他化合物（4f、4i、4m、5d、6i 和 6h）对革兰氏阴性菌或革兰氏阳性菌显示出特异性作用. 4f、4i、4k 和 6h 化合物对变形链球菌的最小抑制浓度 (MIC, μg/mL) 分别为 62.5 μg/mL、100 μg/mL、31.25 μg/mL 和 31.25 μg/mL。4m、4k、5d、5g 和 6h 化合物对金黄色葡萄球菌的 MIC 分别为 62.5
• Design and synthesis of mono-and di-pyrazolyl-s-triazine derivatives, their anticancer profile in human cancer cell lines, and in vivo toxicity in zebrafish embryos
  作者：Muhammad Farooq、Anamika Sharma、Zainab Almarhoon、Abudalla Al-Dhfyan、Ayman El-Faham、Nael Abu Taha、Mohammad A.M. Wadaan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.063

  日期：2019.6

  colorectal carcinoma (LoVo), and leukemia (K562). The cell viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all four types of human cancer cell lines, however, compounds 4a, and 6g, both of them have a piperidine moiety in their structure were most effective. These two compounds affected the cell viability of cancer cells, with IC50 values within the range between 5 to

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。