perfluorobenzylidenenaphthalen-1-amine | 107607-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: perfluorobenzylidenenaphthalen-1-amine
• CAS: 107607-99-8
• 化学式: C₁₇H₈F₅N
• 分子量: 321.249
• InChiKey: DAPHJTXYUMRXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorobenzylidenenaphthalen-1-amine 、 Dimethylzinc 在 [bis(methyl)tris(trimethylphosphane)nickel(II)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-[(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methylene]naphth-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 1-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 perfluorobenzylidenenaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

文献信息

• Preparation of hydrido [CNC]-pincer cobalt complexes <i>via</i> selective C–H/C–F bond activation and their catalytic performances
  作者：Fei Yang、Yangyang Wang、Faguan Lu、Shangqing Xie、Xinghao Qi、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8nj02979b

  日期：——

  Polyfluorinated aryl imines 2,4,5-R1,R2,R3-C6H2-HCN-1-C10H7 (R1 = F, R2 = F, R3 = H (1); R1 = F, R2 = H, R3 = F (2) and R1 = F, R2 = F, R3 = F (3)) and F5C6-HCN-1-C10H7 (7) reacted with CoMe(PMe3)4 to give rise to hydrido [CNC]-pincer cobalt(III) complexes (2,4,5-R1,R2,R3-C6H-HCN-1-C10H6)Co(H)(PMe3)2 (R1 = F, R2 = F, R3 = H (4); R1 = F, R2 = H, R3 = F (5); R1 = F, R2 = F, R3 = F (6)) and (F4C6-HCN

  多氟芳基亚胺2,4,5-R 1，R 2，R 3 -C 6 H 2 -HC N-1-C 10 H 7（R 1 = F，R 2 = F，R 3 = H（1） ； R 1 = F，R 2 = H，R 3 = F（2）和R 1 = F，R 2 = F，R 3 = F（3））和F 5 C 6 -HC N-1-C 10 H 7（7）与CoMe（PMe）反应3） 4生成氢化[CNC]-钳制钴（ III）配合物（2,4,5-R 1，R 2，R 3 -C 6 H-HCN-1-C 10 H 6）Co（ H）（PMe 3） 2（R 1 = F，R 2 = F，R 3 = H（ 4）; R 1 = F，R 2 = H，R 3 = F（ 5）; R 1 = F，R 2 = F，R 3 = F（ 6））和（F 4 C 6-HC N-1-C 10 H 6）Co（H）（PMe 3）2（8）通过选择性C–F / C–H键激活。五配位二羰基钴（I）配合物（2
• Imine-assisted C–F bond activation by electron-rich iron complexes supported by trimethylphosphine
  作者：Xiaofeng Xu、Hongjian Sun、Yujie Shi、Jiong Jia、Xiaoyan Li

  DOI：10.1039/c1dt10843c

  日期：——

  complex (C6H3F–CHN–C10H7)2Fe(PMe3)2 (11) with C,C-coupling, while a similar reaction with perfluorobenzylidenenaphthalen-1-amine C6F5–CHN–C10H7 (14) gave rise to only [CNC]-pincer iron(II) complex (C6F4–CHN–C10H6)Fe(PMe3)3 (15). The proposed formation mechanisms of these complexes are discussed. The structures of complexes 5, 6, 10 and 11 were confirmed by X-ray single crystal diffraction.

  据报道，使用富含电子的络合物Fe（PMe 3）4可以使邻氟联苯胺2,6-F 2 C 6 R1R2R3-CH N-R（1-3）的C-F键活化。在亚胺基团的锚定基团的协助下，形成了双螯合的铁（II）配合物（C 6 FR1R2R3-CH N–R）2 Fe（PMe 3）2（4-6）。的反应2,6-二氟亚苄基萘-1-胺2,6-F 2 C 6 H 3 –CH N–C 10 H 7（9）与Fe（PMe 3）4提供[CNC] -cer铁（II）络合物（C 6 H 3 F–CH N–C 10 H 6）Fe（PMe 3）3（10）通过C–F和C–H键活化以及π-（C N）配位铁（0）络合物（C 6 H 3 F–CH N–C 10 H 7）2铁（PMe 3）2（ 11）与C，C耦合，而与全氟亚苄基萘-1-胺C 6 F 5 –CH N–C 10 H 7（14）仅产生[CNC] cer铁（II）络合物（C 6 F 4