3-甲氧基-3-甲基-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯 | 119393-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-3-甲基-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯
• 英文名称: 3-methoxy-3-methyl-4-oxa-1,2-diazaspiro[4.4]non-1-ene
• 英文别名: 2-methoxy-2-methyl-1-oxa-3,4-diazaspiro[4.4]non-3-ene
• CAS: 119393-19-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: MIPAMPFKBBKMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 3-甲氧基-3-甲基-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯 反应 120.0h， 生成 (1,1,1-trichloro-2-methoxypropan-2-yl)oxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Bekhazi, Michel; Lawrynowicz, Witold; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 10, p. 1507 - 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲氧基-3-甲基-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 2-alkoxy-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines. A new route to diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a019

文献信息

• A Versatile Route to Unstable Diazo Compounds via Oxadiazolines and their Use in Aryl-Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Andreas Greb、Jian-Siang Poh、Stephanie Greed、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201710445

  日期：2017.12.22

  Coupling of readily available boronic acids and diazo compounds has emerged recently as a powerful metal-free carbon-carbon bond forming method. However, the difficulty in forming the unstable diazo compound partner in a mild fashion has hitherto limited their general use and the scope of the transformation. Here, we report the application of oxadiazolines as precursors for the generation of an unstable

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。
• C–H functionalisation of aldehydes using light generated, non-stabilised diazo compounds in flow
  作者：Paul Dingwall、Andreas Greb、Lorène N. S. Crespin、Ricardo Labes、Biagia Musio、Jian-Siang Poh、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8cc06202a

  日期：——

  Here we explore further the use of oxadiazolines, non-stabilised diazo precursors which are bench stable, in direct, non-catalytic, aldehyde C–H functionalisation reactions under UV photolysis in flow and free from additives.

  这里我们进一步探讨了在UV光解条件下，在流动状态下且无需添加剂的情况下，使用氧代唑啉（oxadiazolines）这种非稳定的重氮前体进行醛的C-H官能化反应。
• Three-Component Assembly of Multiply Substituted Homoallylic Alcohols and Amines Using a Flow Chemistry Photoreactor
  作者：Yiding Chen、David C. Blakemore、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02907

  日期：2018.10.19

  Oxadiazolines are bench-stable diazo precursors, which are activated under UV radiation in the presence of vinylboronic acids and aldehydes to enable a one-step three-component assembly of densely functionalized homoallylic alcohols. Substitution on all positions of the homoallylic alcohol product were achieved with high functional group tolerance. No catalyst or other additive was required to effect

  恶二唑啉是稳定的重氮前体，可在乙烯基硼酸和醛存在下在紫外线辐射下活化，以使一步反应的三组分稠密官能化均烯丙基醇组装成为可能。在高官能团耐受性的情况下，实现了在均烯丙基醇产物的所有位置上的取代。不需要催化剂或其他添加剂即可进行反应，该反应在20°C下进行40分钟。还掺入了亚胺和吲哚，从而获得了均烯丙基胺。
• MAJCHRZAK, MICHAEL W.;BEKHAZI, MICHEL;TSE-SHEEPY, IRENE;WARKENTIN, JOHN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1842-1845
  作者：MAJCHRZAK, MICHAEL W.、BEKHAZI, MICHEL、TSE-SHEEPY, IRENE、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of 2-alkoxy-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines. A new route to diazoalkanes
  作者：Michael W. Majchrzak、Michel Bekhazi、Irene Tse-Sheepy、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo00269a019

  日期：1989.4