trans-2,3-Diphenyl-1,4-dioxan | 1235455-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-Diphenyl-1,4-dioxan
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxane
• CAS: 1235455-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NDNXQPJDCKRZEK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 trans-2,3-Diphenyl-1,4-dioxan 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,2-bis(1-phenyl-3-butenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  基于 C-C 键解离的“阳离子池”方法。Monocations 和 Dications 的有效生成

  摘要：

  烷氧基芳基碳正离子的“阳离子池”是通过低温电解氧化 CC 键离解有效产生的。本方法对于与碳亲核试剂反应的指示剂的产生和积累特别有效。

  DOI：

  10.1021/ja050414y
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 、 phenyl vinyl selenone 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以80%的产率得到trans-2,3-Diphenyl-1,4-dioxan
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1,4-Dioxanes, Morpholines, and Piperazines from the Reaction of Chiral 1,2-Diols, Amino Alcohols, and Diamines with Vinyl Selenones
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Maria Giovanna Rossi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.201002593

  日期：2011.1.17

  selenones with enantiopure 1,2‐diols, N‐protected‐1,2‐aminoalcohols, and diamines gave substituted enantiopure 1,4‐dioxanes, morpholines, and piperazines, respectively, in good to excellent yields. The same procedure was extended to the synthesis of thiomorpholine, benzodiazepine, and benzoxazepine. The reactions proceeded in one pot, in the presence of base, through a simple and novel application of the

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。
• “Cation Pool” Method Based on C−C Bond Dissociation. Effective Generation of Monocations and Dications
  作者：Masayuki Okajima、Seiji Suga、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja050414y

  日期：2005.5.1

  The "cation pools" of alkoxyarylcarbenium ions were effectively generated by the oxidative C-C bond dissociation using low temperature electrolysis. The present method is especially effective for the generation and accumulation of dications, which react with carbon nucleophiles.

  烷氧基芳基碳正离子的“阳离子池”是通过低温电解氧化 CC 键离解有效产生的。本方法对于与碳亲核试剂反应的指示剂的产生和积累特别有效。