1-allylisochroman | 302347-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-allylisochroman
• 英文别名: 1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 302347-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OVQDDHWDLPQFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 indium(III) triflate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-allylisochroman
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原与布朗斯台德酸催化：sp3 CH键过氧化的交叉脱氢C-O偶联

  摘要：

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701755

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Organocatalytic Approach for C(sp³)–H Bond Arylation, Alkylation, and Amidation of Isochromans under Facile Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/ol5006399

  日期：2014.4.4

  the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp3)–H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp3)–H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

  描述了一种通过直接C（sp 3）-H键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的氧化反应促进异色满的C（sp 3）-H键芳基化反应中2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的再生。反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。
• Efficient photolytic C–H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Ryu Sakamoto、Tsubasa Inada、Sermadurai Selvakumar、Shin A. Moteki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c5cc07647a

  日期：——

  A practical approach to radical C–H bond functionalization by the photolysis of a hypervalent iodine(iii) reagent is presented.

  通过光解高价碘（III）试剂实现对自由基C-H键的功能化的实用方法被提出。