5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d][1,2,3]三嗪-4(3h)-酮 | 38359-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d][1,2,3]三嗪-4(3h)-酮
• 英文名称: 4,5-tetramethylene thieno-[2,3-d][1,2,3]-triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]triazin-4(3H)-one；5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,2,3]triazin-4-one；3,4,5,6,7,8-Hexahydro-<1>benzothieno<2,3-d><1,2,3>-triazin-4-on；5,6,7,8-Tetrahydro-<1>benzothieno<2,3-d>-1,2,3-triazin-4(3H)-on；5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]triazin-4-ol
• CAS: 38359-86-3
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD02951204
• 分子量: 207.256
• InChiKey: GTRWBCRNNYLZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d][1,2,3]三嗪-4(3h)-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3‐(2‐oxo‐2‐(4‐phenylpiperazin‐1‐yl)ethyl)‐5,6,7,8‐ tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d][1,2,3]triazin‐4(3H)‐one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和噻吩并三嗪衍生物作为多靶点抗阿尔茨海默病药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列结合多奈哌齐分子药效团的四氢苯并噻吩并嘧啶和四氢苯并噻吩三嗪。筛选了 12 种新合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。进一步评估了发挥最有效 AChE 抑制作用的化合物的 BChE 抑制活性。此外，评估了所有新合成的化合物对 A β和活性氧的抑制作用。化合物4d、10b和10c显示出与多奈哌齐相当的对AChE的有效抑制活性。化合物10b (IC 50 = 0.124 ± 0.006 nM) 显示出最大的 AChE 抑制作用和最有效的 BChE 抑制作用 (IC 50  = 0.379 ± 0.02 nM)。这三种化合物对Aβ积累的抑制作用比多奈哌齐更强。此外，它们显示出强大的抗氧化活性。化合物4d和10b与 AChE 活性位点的结合模式使其显着的 AChE 抑制活性合理化。总之，这些结果表明这些衍生物可能是用于阿尔茨海默病管理的有前途的多功能药物。

  DOI：

  10.1002/ddr.21968
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d][1,2,3]三嗪-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和噻吩并三嗪衍生物作为多靶点抗阿尔茨海默病药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列结合多奈哌齐分子药效团的四氢苯并噻吩并嘧啶和四氢苯并噻吩三嗪。筛选了 12 种新合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。进一步评估了发挥最有效 AChE 抑制作用的化合物的 BChE 抑制活性。此外，评估了所有新合成的化合物对 A β和活性氧的抑制作用。化合物4d、10b和10c显示出与多奈哌齐相当的对AChE的有效抑制活性。化合物10b (IC 50 = 0.124 ± 0.006 nM) 显示出最大的 AChE 抑制作用和最有效的 BChE 抑制作用 (IC 50  = 0.379 ± 0.02 nM)。这三种化合物对Aβ积累的抑制作用比多奈哌齐更强。此外，它们显示出强大的抗氧化活性。化合物4d和10b与 AChE 活性位点的结合模式使其显着的 AChE 抑制活性合理化。总之，这些结果表明这些衍生物可能是用于阿尔茨海默病管理的有前途的多功能药物。

  DOI：

  10.1002/ddr.21968

文献信息

• Cu-mediated N-arylation of 1,2,3-triazin-4-ones: Synthesis of fused triazinone derivatives as potential inhibitors of chorismate mutase
  作者：K. Shiva Kumar、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.096

  日期：2012.1

  methodology. Molecular structure of a representative compound was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The scope and limitations of this reaction is discussed. Some of the compounds synthesized were tested for chorismate mutase inhibitory properties in vitro. The in vitro dose response study of an active compound is presented.

  通过1,2,3-三嗪-4-酮环的N-芳基化，涉及三嗪酮衍生物与芳基硼酸之间的铜介导偶联，可以快速，直接地获得N-芳基取代的稠合三嗪酮衍生物。发现Cu（OAc）2 -Et 3 N在1,2-二氯乙烷中的组合是有效的，并且使用此方法已制备了各种稠合的三嗪酮衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。讨论了该反应的范围和局限性。在体外测试了一些合成的化合物的分支酸突变酶抑制特性。提出了活性化合物的体外剂量反应研究。
• [EN] TRIAZINE HETEROCYCLIC COMPOUND WITH NEMATICIDAL ACTIVITY AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USAGE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE DE TRIAZINE AYANT UNE ACTIVITÉ NÉMATICIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有杀线虫活性的三嗪杂环化合物及其制法和用途
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2016116058A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  本发明涉及一种具有杀线虫活性的三嗪杂环化合物及其制法和用途。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的农用组合物及其用途。上述化合物具有优异的杀线虫活性。
• Synthèse et activité anti-dépressive potentielle de nouvelles triazine-1,2,3 ones-4
  作者：Gérard Ferrand、Hervé Dumas、Jean-Claude Depin、Gilles Chavernac

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90272-8

  日期：1987.7
• Synthesis of some 3-substituted amino-4,5-tetramethylene thieno[2,3-d][ 1,2,3]-triazin-4(3H)-ones as potential antimicrobial agents
  作者：Janardhanan Saravanan、Shamanna Mohan、Jay Jyoti Roy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.061

  日期：2010.9

  A series of 3-Substituted amino-4,5-tetramethylene thieno[2,3-d] [1,2,3]-triazine-4(3 (H) under bar )ones have been synthesized and characterized by UV,IR, 1H NMR, elemental and mass spectral analysis. The title compounds were evaluated for their antimicrobial activity by agar diffusion method against four bacteria and three fungi using Ampicillin and Miconazole nitrate as standards. The compounds Villa, IXa, Xa and XIa showed an antimicrobial efficacy considerably greater than the compounds la to Vila with -H, phenyl and electron donating (activating) groups like methyl, ethyl and tolyl substitutions at R. suggesting that lipophillic groups like chloro, fluoro substitution on the phenyl ring plays an important role in enhancing the antimicrobial properties of this class of compounds.From the screening results it can be concluded that the compounds having the lipophillic groups like chlorophenyl and fluorophenyl groups at R exhibited appreciable antimicrobial activities. Whereas, the compounds are having -H, phenyl and electron donating (activating) groups like methyl, ethyl and tolyl substituents at R were less active against all the organisms used. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthese von Thieno[2,3?d]-1,2,3-triazin- und [1]Benzothieno [2,3?d]-1,2,3-triazin-Derivaten
  作者：F. Sauter、W. Deinhammer

  DOI：10.1007/bf00909644

  日期：——