2-acetylcoumarone oxime | 91880-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetylcoumarone oxime
• 英文别名: benzofuran-2-yl-methylketoxime；1-(benzofuran-2-yl)ethanone oxime；1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-one oxime；2-Benzofuranylmethylketone oxime；N-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 91880-85-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD17257276
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ODADWVAESHXVQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  316.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylcoumarone oxime 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以39%的产率得到1-苯并呋喃-2-乙胺
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选方法来鉴定一种新的和可处理的铜绿假单胞菌弹性蛋白酶抑制剂系列

  摘要：

  需要新的疗法来治疗囊性纤维化 (CF) 患者的慢性细菌感染。导致这些感染的最常见病原体是铜绿假单胞菌，尽管进行了强化抗生素治疗，但它仍然存在于 CF 患者的肺部。铜绿假单胞菌弹性蛋白酶（也称为 LasB 或假溶素）是导致CF 患者中铜绿假单胞菌感染的发病机制和持续存在的关键毒力决定因素。LasB 在假单胞菌毒力中的关键作用使其成为开发 CF 治疗辅助药物的良好靶点。在这里，我们讨论了通过虚拟筛选和计算机辅助药物设计 (CADD) 发现一系列新的 LasB 抑制剂及其优化化合物29和39 ( K i = 0.16 μM 和 0.12 μM，分别)。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00554
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetylcoumarone oxime
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• Synthesis of Heterocycle-fused Pyridine<i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds<i>via</i>Rh^III-Catalyzed CH Activation and Annulation
  作者：Peng Sun、Youzhi Wu、Tie Yang、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500125

  日期：2015.8.10

  A RhIII‐catalyzed tandem CH activation and CN bond formation reaction between oximes and diazo compounds for the synthesis of heterocycle‐fused pyridine N‐oxides has been developed. The reaction exhibits good functional group tolerance and regioselectivity. After simple transformation, the 1‐substituted, 1,3‐disubstituted, 1,4‐disubstituted and 1,3,4‐trisubstituted heterocycle‐fused pyridines were

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。
• Synthesis of Azaheterocycles from Aryl Ketone <i>O</i>-Acetyl Oximes and Internal Alkynes by Cu–Rh Bimetallic Relay Catalysts
  作者：Pei Chui Too、Sze Hui Chua、Siong Heng Wong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jo200897q

  日期：2011.8.5

  A synthetic method for azaheterocycles from aryl ketone O-acetyl oximes and internal alkynes has been developed by using the Cu(OAc)2–[Cp*RhCl2]2 bimetallic catalytic system. The reactions proceeded with both of anti- and syn-isomers of oximes with a wide scope of substituents. The Cu–Rh bimetallic system could be applied for the synthesis of isoquinolines as well as β-carboline, furo[2.3-c]pyridine

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。
• One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thieno or 5-oxo-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg I. Bol’shakov、Natalia V. Obruchnikova、Hélène Laborie、Annabelle Tanga、Valérie Sopéna、Isabelle Lanneluc、Laurent Picot、Sophie Sablé、Valérie Thiéry、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.010

  日期：2009.1

  We here report the synthesis and biological evaluation of rare 4-substituted-5-phenylimino, 5-thieno- and 5-oxo-1,2,3-dithiazoles. Dithiazoles were selectively obtained in moderate to high yields (25–73%) via a one-pot reaction from various ethanoneoximes with sulfur monochloride, pyridine in acetonitrile followed by treatment by corresponding nucleophiles (aniline, thioacetamide and formic acid).

  我们在这里报告了罕见的4-取代的5-苯基亚氨基，5-硫代-和5-氧代-1,2,3-二噻唑的合成和生物学评估。一锅反应是由多种乙酮肟与一氯化硫，吡啶在乙腈中的反应，然后通过相应的亲核试剂（苯胺，硫代乙酰胺和甲酸）进行处理，选择性地以中等至高收率（25-73％）获得二噻唑。所有合成的化合物进行了筛选对它们的抗菌（对细菌大肠杆菌，沙门氏菌 肠炎种鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡样芽胞杆菌和抗李斯特菌），抗真菌（针对白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌和东方依斯念珠菌的致病性菌株）和抗肿瘤活性（在人类细胞系MCF-7和MDA-MB-231上）。4-（2-吡啶基）-5 ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮和4- ethylcarboxyl -5- ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮（5D，5H），它们有效对抗革兰氏阳性细菌对真菌具有显着活性。4-（2-苯并呋喃基）-5-苯基亚氨基-5
• The Oxime Ethers with Heterocyclic, Alicyclic and Aromatic Moiety as Potential Anti-Cancer Agents
  作者：Tomasz Kosmalski、Anna Hetmann、Renata Studzińska、Szymon Baumgart、Daria Kupczyk、Katarzyna Roszek

  DOI：10.3390/molecules27041374

  日期：——

  be more effective in destroying cancer cells. In this study, 1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-one oxime and 26 oxime ethers containing heterocyclic, alicyclic or aromatic moiety were screened for their cytotoxicity against HeLa cancer cell line. The most promising derivatives with potential antitumor activity were 2-(cyclohexylideneaminoxy)acetic acid (18) and (E)-acetophenone O-2-morpholinoethyl oxime (22)

  化疗是癌症疾病治疗最常用的方法之一。由于耐药性的获得和癌症复发的可能性，迫切需要寻找更有效地破坏癌细胞的新分子。本研究筛选了1-(苯并呋喃-2-基)乙烷-1-酮肟和26种含有杂环、脂环或芳香族的肟醚对HeLa癌细胞系的细胞毒性。最有前景的具有潜在抗肿瘤活性的衍生物是 2-(亚环己基氨基氧基)乙酸 (18) 和 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22)，在浓度为100–250 微克/毫升。一些肟醚，即噻唑和苯并噻吩衍生物 (24-27)，也会在相似浓度下降低 HeLa 细胞活力，但效率较低。进一步的细胞毒性评估证实了 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22) 对 A-549、Caco-2 和 HeLa 癌细胞的特异性毒性，EC50 约为 7 μg/mL (30 μM)。最有效和特异的化合物是 (E)-1-(苯并噻吩-2-基)乙酮 O-4-甲氧基苄基肟 (27)，它对 Caco-2（EC50
• Synthesis and Optical Properties of 2-(Benzo[<i>b</i>]thiophene-3-yl)pyrroles and a New BODIPY Fluorophore (BODIPY=4,4-Difluoro-4-bora-3<i>a</i>,4<i>a</i>-diaza-<i>s</i>-indacene)
  作者：Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Nadezhda V. Zorina、Nadezhda I. Protzuk、Konstantin B. Petrushenko、Igor A. Ushakov、Marina Yu. Dvorko、Rachel Méallet-Renault、Gilles Clavier、Thanh Truc Vu、Ha Thanh Thao Tran、Robert B. Pansu

  DOI：10.1002/chem.200802467

  日期：2009.6.2

  light fantastic: Two new 2‐(benzo[b]thiophene‐3‐yl)pyrroles have been synthesized, and are shown to exhibit optical properties that are promising for optoelectronic materials and devices such as highly efficient fluorescent sensors (see scheme). In addition a new BODIPY fluorophore, derived from 2‐(benzo[b]thiophene‐3‐yl)pyrrole, was also isolated and shows good spectroscopic properties in solution which

  梦幻般的光：已经合成了两个新的2-（苯并[ b ]噻吩-3-基）吡咯，并显示出其光学特性对光电材料和器件（例如高效荧光传感器）很有希望（请参阅方案）。此外，还分离了一种新的由2-（苯并[ b ]噻吩-3-基）吡咯衍生的BODIPY荧光团，并在溶液中表现出良好的光谱性质，并完全保留了固态。