4-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl | 3225-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
• 英文别名: 4-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl；4-chloro-2,2,6,6-tetramethyl-piperidinyloxy；4-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy；4-Chlor-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxy-Radikal；4-Chlor-2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxy-radikal；4-Chlor-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-oxyl
• CAS: 3225-24-9
• 化学式: C₉H₁₇ClNO
• 分子量: 190.693
• InChiKey: VQMKUCVGJPDJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 在 sodium perchlorate 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到4-chloro-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原三联体氧铵阳离子–硝氧基–羟胺中可逆歧化-歧化的动力学和热力学

  摘要：

  这些化合物的氧化还原和酸碱性质定义了环硝氧基自由基R 2 NO •与氧铵阳离子R 2 NO +和羟胺R 2 NOH的酸催化歧化反应的动力学和平衡。在最近的工作中（J. Phys。Org。Chem。2014，27，114-120），我们表明R 2 NO •在酸性介质中的动力学稳定性取决于硝酰基的碱性。在这里，我们研究了R 2 NO +和R 2 NOH与R 2 NO •的反比例歧化反应的动力学。并且发现取代基的-I效应的增加大大降低了反应K 4的总体平衡常数。这是由于羟基铵阳离子K 3H +的酸度常数的增加和氧铵阳离子E R2NO + / R2NO•与硝酰基自由基E R2NO•/ R2NOH的还原电位之间的差异所致。测定了水中羟胺E 1 /3Σ还原电位的pH依赖性以及羟胺R 2 NOH的键解离能D（OH）。对于各种各样的哌啶和吡咯烷-1-氧基值，p K3H +和ë R2NO + / R2NO•归属关系彼此，以及与平衡常数ķ

  DOI：

  10.1002/poc.3392
• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-1-oxyl 、 4-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Halogen-containing nitroxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957951

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Synthesis of Water Soluble Spin Labeled Glucose Derivatives as Potential NMR Contrast Enhancing Agents
  作者：George Sosnovsky、N. Uma Maheswara Rao、Jan Lukszo、Robert C. Brasch

  DOI：10.1515/znb-1986-1017

  日期：1986.10.1

  methodologies for the preparation of nitroxyl labeled derivatives of D -(+)-glucose, α -D -(+)-m ethylglycoside, 2-amino-2-deoxy-D -(+)-glucose, and D -(+)-glucuronic acid are presented. The spin labels in these compounds are attached variably at the 1, 2, 3, and 6 positions of the glucose framework. These new compounds, being water soluble and producing marked enhancement of spin-lattice (T ,) and spin-spin

  摘要 制备 D -(+)-葡萄糖、α -D -(+)-m 乙基糖苷、2-氨基-2-脱氧-D -(+)-葡萄糖和 D -( +)-葡糖醛酸被呈现。这些化合物中的自旋标记可变地连接在葡萄糖框架的 1、2、3 和 6 位。这些新化合物是水溶性的，可显着增强去离子水和人血浆中的自旋晶格 (T1) 和自旋自旋 (T2) 质子弛豫，具有作为磁共振成像对比度改变药物和自旋探针的潜在用途。生物分子研究。这些自旋标记的碳水化合物可能表现出反映葡萄糖代谢中组织特异性差异的体内生物分布特征。
• A reaction of nitroxides with ethyl mercaptane: A mild method for the conversion of nitroxides into their corresponding amines
  作者：Jerzy Zakrzewski

  DOI：10.1007/bf00808373

  日期：1990.10
• WO2008/103613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kinetics and thermodynamics of reversible disproportionation-comproportionation in redox triad oxoammonium cations - nitroxyl radicals - hydroxylamines
  作者：Vasily D. Sen’、Ivan V. Tikhonov、Leonid I. Borodin、Evgeny M. Pliss、Valery A. Golubev、Mikhail A. Syroeshkin、Alexander I. Rusakov

  DOI：10.1002/poc.3392

  日期：2015.1

  reduction potentials of nitroxyl radicals to hydroxylamines E1/3Σ and bond dissociation energies D(O–H) for hydroxylamines R2NOH in water were determined. For a wide variety of piperidine‐ and pyrrolidine‐1‐oxyls values of pK3H+ and ER2NO+/R2NO• correlate with each other, as well as with the equilibrium constants K4 and the inductive substituent constants σI. The correlations obtained allow prediction

  这些化合物的氧化还原和酸碱性质定义了环硝氧基自由基R 2 NO •与氧铵阳离子R 2 NO +和羟胺R 2 NOH的酸催化歧化反应的动力学和平衡。在最近的工作中（J. Phys。Org。Chem。2014，27，114-120），我们表明R 2 NO •在酸性介质中的动力学稳定性取决于硝酰基的碱性。在这里，我们研究了R 2 NO +和R 2 NOH与R 2 NO •的反比例歧化反应的动力学。并且发现取代基的-I效应的增加大大降低了反应K 4的总体平衡常数。这是由于羟基铵阳离子K 3H +的酸度常数的增加和氧铵阳离子E R2NO + / R2NO•与硝酰基自由基E R2NO•/ R2NOH的还原电位之间的差异所致。测定了水中羟胺E 1 /3Σ还原电位的pH依赖性以及羟胺R 2 NOH的键解离能D（OH）。对于各种各样的哌啶和吡咯烷-1-氧基值，p K3H +和ë R2NO + / R2NO•归属关系彼此，以及与平衡常数ķ