3,6-二甲基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-羧酸乙酯 | 86932-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 3,6-二甲基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,6-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3,6-dimethyl-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；3,6-Dimethyl-imidazo[2,1-b]thiazol-5-carbonsaeure-aethylester；3,6-dimethyl-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3,6-dimethylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylate；ethyl 3,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylate
• CAS: 86932-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: MCVXDXLWSWOWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-羧酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-dimethyl-N-(4-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-1-yl)benzyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的化学实体作为潜在的抗结核分枝杆菌的方法。

  摘要：

  一系列双杂环（1H-吲哚，苯并呋喃，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H）-one，咪唑并[2,1-b]噻唑和吡唑并[合成了5，1-b]噻唑）衍生物并评估了它们的抗结核活性。咪唑并[2，1-b]噻唑9a-c和吡唑并[5，1-b]噻唑10a-c在不同程度上表现出有希望的抗结核活性。特别地，2,6-二甲基吡唑并[5,1-b]噻唑10a具有对H37Ra菌株的强抑制作用，MIC值为0.03μg/ mL。化合物10a还显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41.7％，半衰期为13.4h。此外，10a显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担，表明其开发抗结核药物的潜力很大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 生成 3,6-二甲基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现新的化学实体作为潜在的抗结核分枝杆菌的方法。

  摘要：

  一系列双杂环（1H-吲哚，苯并呋喃，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H）-one，咪唑并[2,1-b]噻唑和吡唑并[合成了5，1-b]噻唑）衍生物并评估了它们的抗结核活性。咪唑并[2，1-b]噻唑9a-c和吡唑并[5，1-b]噻唑10a-c在不同程度上表现出有希望的抗结核活性。特别地，2,6-二甲基吡唑并[5,1-b]噻唑10a具有对H37Ra菌株的强抑制作用，MIC值为0.03μg/ mL。化合物10a还显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41.7％，半衰期为13.4h。此外，10a显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担，表明其开发抗结核药物的潜力很大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.003

文献信息

• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• TRANS-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100204285A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to novel trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及新的式子（I）中的trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane衍生物，其中A、B、n和R1如说明书所述，并且涉及使用这样的化合物或这样的化合物的药学上可接受的盐作为药物，特别是作为促进睡眠的药物。
• [EN] TRANS-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRANS-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009016560A3

  公开（公告）日：2009-03-26
• Abignente, E.; Caprariis, P. De; Sacchi, A., Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 7, p. 533 - 545
  作者：Abignente, E.、Caprariis, P. De、Sacchi, A.、Marmo, E.、Berrino, L.、Matera, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1650,1652
  作者：Ochiai

  DOI：——

  日期：——