(iodomethyl)trimethoxysilane | 53696-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (iodomethyl)trimethoxysilane
• 英文别名: (Jodomethyl)-trimethoxysilan；(Iodomethyl)(trimethoxy)silane；iodomethyl(trimethoxy)silane
• CAS: 53696-78-9
• 化学式: C₄H₁₁IO₃Si
• 分子量: 262.12
• InChiKey: WWRSUSXZSPZJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.6214 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (iodomethyl)trimethoxysilane 在 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(iodomethyl)trichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  （碘甲基）氟硅烷：合成与反应

  摘要：

  阐述了合成通式ICH 2 SiMe n F 3– n（n = 0，2 ）的双官能（碘甲基）氟硅烷的方法；结构通过1 H，13 C，29 Si NMR光谱证实。（碘甲基）二甲基氟硅烷与三氟乙酸的N，N'-二甲基酰肼的O-三甲基甲硅烷基衍生物反应，形成2,2,4,4-四甲基-6-（三氟甲基）-3,4-二氢- 2 Н -1,4,5,2-oxadiasilin -4-鎓碘化物与四配位硅原子上。

  DOI：

  10.1134/s1070363218100092
• 作为产物：
  描述：

  一氯甲基三甲氧基硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(iodomethyl)trimethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性交叉的氧化还原中性光催化环丙烷化

  摘要：

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05243

文献信息

• Optically Active Zwitterionicλ5Si,λ5Si′-Disilicates: Syntheses, Crystal Structures, and Behavior in Aqueous Solution
  作者：Bastian Theis、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/chem.200701858

  日期：2008.5.19

  charged) silicon atoms and two tetracoordinate (formally positively charged) nitrogen atoms. One (ammonio)alkyl group is bound to each of the two silicon centers, and two tetradentate (R,R)-tartrato(4-) ligands bridge the silicon atoms. Although these lambda(5)Si,lambda(5)Si'-disilicates contain SiO(4)C skeletons, some of them display a remarkable stability in aqueous solution as shown by NMR spectroscopy

  合成两性离子lambda（5）Si，lambda（5）Si'-二硅酸盐1-8，并通过固态和溶液NMR光谱进行表征。此外，化合物26 H（2）O，32 CH（3）CN，45/2 CH（3）CN，6CH（3）OH，7和8CH（3）OHCH（3）CN的研究方法如下：晶体X射线衍射。旋光的（δ，δ，R，R，R，R，R）-构型的化合物1-8包含两个五配位（带正电）的硅原子和两个四配位（带正电）的氮原子。一个（铵）烷基键合到两个硅中心中的每个中心，并且两个四齿（R，R）-酒石（4-）配体桥接硅原子。尽管这些lambda（5）Si，lambda（5）Si'-二硅酸盐包含SiO（4）C骨架，但其中一些在水溶液中显示出了显着的稳定性，如NMR光谱和ESI质谱所示。
• N-Methyl-N,N-bis(Silatranylmethyl)amine: Structure and reactivity
  作者：Boris Gostevskii、Alexander Albanov、Alexander Vashchenko、Vladimir Shagun、Nataliya Lazareva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121319

  日期：2020.7

  amine MeN[CH2Si(OCH2CH2)3N]2 1 with MeCN/Me3SiX (X = Cl, I). The key stage of this reaction is the formation of the intermolecular complexes between amine 1 and Me3SiX. The alkylation of amine 1 by ICH2SiX3 (SiX3 = SiMe3, Si(OMe)3 and Si(OCH2CH2)3N) give rise to the generation of the corresponding ammonium salts (X3SiCH2)MeN[CH2Si(OCH2CH2)3N]2}+I-. The molecular structures of N-methyl-N,N-bis(silatranylmethyl)amine

  三甲基甲硅烷基乙腈Me 3 SiCH 2 CN和N-甲基-N，N-双（硅氧烷基甲基）胺湿卤化物通过N-甲基-N，N-双（硅氧烷基甲基）胺MeN [CH 2 Si（OCH 2 CH 2）相互作用而获得）3 N] 2 1与MeCN / Me 3 SiX（X = Cl，I）。该反应的关键阶段是胺1和Me 3 SiX之间的分子间配合物的形成。胺1通过ICH 2 SiX 3（SiX 3  = SiMe 3，Si（OMe）3和Si（OCH ）的烷基化2 CH 2）3 N）产生的相应的铵盐的产生（X 3 SICH 2）男士[CH 2的Si（OCH 2 CH 2）3 N] 2 } +我- 。N-甲基-N，N-双（硅氧烷基甲基）胺（1），N-甲基-N-[（三甲基硅烷基）甲基] -N，N-双（硅氧烷基甲基）碘化铵（4）和N-的分子结构通过单晶X射线衍射法测定甲基-NN，N-三（硅氮烷基甲基）碘化铵（6）。化
• Crystal and molecular structures of Si -(iodomethyl)silatranes with methyl substituents in β-position relative to the nitrogen atom
  作者：Vladimir I. Smirnov、Eleonora A. Zelbst、Galina A. Kuznetzova、Irina V. Sterkhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.016

  日期：2018.5

  Crystal and molecular structures of two silatranes, 1-iodomethyl-3-methyl- and 1-iodomethyl-3,7,10-trimethyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecanes, were determined by X-ray analysis. Comparison of their structural and geometrical characteristics with those of other silatranes shows that the presence of methyl substituents β-positioned to nitrogen atoms increases the length of the dative

  两种硅烷，1-碘甲基-3-甲基-和1-碘甲基-3,7,10-三甲基-2,8,9-三恶唑-5-氮杂-1-硅双环[3.3.3]十一烷的晶体和分子结构通过X射线分析确定。将它们的结构和几何特征与其他硅杂环戊烷的结构和几何特征进行比较表明，位于氮原子上的β-甲基取代基的存在增加了Si←N键的长度，而将碘引入硅氮烷的轴向位置略有减少Si←N键的长度。
• 1,1-Dimethyl-1-(trialkoxysilylmethyl)hydrazinium and 1,1-Dimethyl-1-(silatranylmethyl)hydrazinium Halides
  作者：M. S. Sorokin、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/s11176-005-0335-6

  日期：2005.6

  Formerly unknown 1,1-dimethyl-1-(trialkoxysilylmethyl)- and 1,1-dimethyl-1-(silatranylmethyl)hydrazinium halides were prepared by reaction of 1,1-dimethylhydrazine with (halomethyl)trialkoxysilanes XCH2Si(OR)3 (X = Cl, I; R=Me, Et) and 1-(halomethyl)silatranes XCH2Si(OCH2CH2)3N (X = Cl, Br). 1,1-Dimethyl-1-(silatranylmethyl)hydrazinium chloride and iodide were also obtained by transetherification of corresponding 1,1-dimethyl-1-(trimethoxysilylmethyl)hydrazinium halides with tris(2-hydroxyethyl)amine.

  以前未知的1,1-二甲基-1-(三烷氧基硅基甲基)-和1,1-二甲基-1-(硅烷氨基甲基)肼铵卤化物通过1,1-二甲基肼与(卤甲基)三烷氧基硅烷XCH2Si(OR)3（X = Cl, I; R = Me, Et）和1-(卤甲基)硅烷氨基XCH2Si(OCH2CH2)3N（X = Cl, Br）反应制得。此外，1,1-二甲基-1-(硅烷氨基甲基)肼铵氯化物和碘化物也通过对应的1,1-二甲基-1-(三甲氧基硅基甲基)肼铵卤化物与三(2-羟乙基)胺进行转醚化反应获得。
• 1-Trimethoxysilylmethyl-and 1-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylmethyl)-1,1-dimethyl-2-(3-alkoxy-3-oxopropyl)hydrazinium halides
  作者：M. S. Sorokin、V. A. Lopyrev、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070363206080123

  日期：2006.8

  Previously unknown 1,1-dimethyl-1-trimethoxysilylmethyl-2-(3-alkoxy-3-oxopropyl)hydrazinium and 1,1-dimethyl-1-(2,8,9-trioxa-5-aza-l-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylmethyl)-2-(3-alkoxy-3-oxopropyl)hydrazinium halides were synthesized, and physiological activity of 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1,1-dimethyl-1-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylmethyl)hydrazinium chloride and bromide was studied.