2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮 | 147972-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
• 中文别名: 2-(三氟甲基)噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinone
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(trifluoromethyl)-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 147972-26-7
• 化学式: C₇H₃F₃N₂OS
• 分子量: 220.175
• InChiKey: HQOYCMNAXBKANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到4-氯-2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第1部分：噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-甲酮衍生物的发现与合成。

  摘要：

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.075
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 3-氨基噻吩-2-甲酰胺 以36%的产率得到2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinazolines as angiotensin II antagonists

  摘要：

  公开了一般式I的化合物：##STR1##其中A为--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8--; Z为--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8--; X为H、NR .sup.9 R.sup.10、OR.sup.11、CN、F、Cl、I、Br、全氟烷基、烷基、烷氧基、烷基-OH、烷氧基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；Y为NR.sup.13、NR.sup.13 CR.sup.12 R.sup.14、CR.sup.12 R.sup.14 NR.sup.13；R.sup.1为5-四唑基、CO.sub.2 R.sup.11、SO.sub.3 H、NHSO.sub.2 CH.sub.3、NHSO.sub.2 CF.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.7、R.sup.8为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10、OR.sup.11、F、Cl、Br、I、NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.5为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、H、--CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10、--OH、OR.sup.11、F、Cl、Br、I、NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.9、R.sup.10为H、烷基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基；R.sup.11为H、烷基、芳基烷基、烷氧基烷基；R.sup.12、R.sup.14为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；R.sup.13为H、OR.sup.11、烷基、全氟烷基、芳基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；其中烷基定义为1-8个碳原子，支链或直链；全氟烷基定义为1-6个碳原子；芳基烷基定义为7-12个碳原子或7-12个碳原子取代氟、溴或氯，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，由于其拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。还公开了制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05187168A1

文献信息

• Pyrrolopyrazole, potent kinase inhibitors
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08067591B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  本发明提供了一种式为I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。I式的优选化合物具有蛋白激酶抑制剂的活性，包括PAK4的抑制剂。
• PYRROLOPYRAZOLE, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US20100222342A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了式I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物和使用它们的方法。式I的优选化合物具有蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4的抑制剂。
• PYRROLOPYRAZOLES, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：ZHANG Junhu

  公开号：US20120264751A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了公式I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物和使用它们的方法。公式I的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4抑制剂。
• Pyrrolopyrazoles, potent kinase inhibitors
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US08530652B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了公式I的吡咯吡唑化合物、包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。公式I的首选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4抑制剂的活性。
• WO2006/72831
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——