exo-/endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-4-on | 32384-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: exo-/endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-4-on
• 英文别名: (3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4ξ,7ξ-epoxido-benzo[1,3]dioxol-2-one；(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4ξ,7ξ-epoxido-benzo[1,3]dioxol-2-on；(2S,6R)-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 32384-16-0；32384-17-1；50269-96-0
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: INYLBMCGXTVFRW-OIMVXCEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-/endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-4-on 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-Oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-exo/endo-2,exo/endo-3-diol
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和碳酸亚乙烯酯的内环加合物合成卤代十二烷糖醇

  摘要：

  描述了一种制备具有conduritol-A结构的卤代conduritols的方法。由呋喃和碳酸亚乙烯酯的Diels-Alder反应制得的内-和外-环加合物衍生物的混合物通过水解（K 2 CO 3 / MeOH）然后乙酰化（Ac 2 O /吡啶）转化为二乙酸酯衍生物。三卤化硼（BBr 3或BCl 3）辅助在-78°C下在CH 2 Cl 2中的内乙酸双乙酸酯的开环，得到（1α，2α，3β，6β）-6-卤代-4-环己烯-1， 2,3-三醇1,2-二乙酸酯，通过乙酰化（AcCl）制备相应的三乙酸酯。反式-三乙酸酯（MeOH / HCl）的酯化得到（1α，2α，3β，6β）-6-卤代-4-环己烯-1，2，3-三醇（X ＝ Br或Cl）。BF 3 -Assisted所述的开环内型-二乙酸根在CH 2氯2，得到（1α，2α，3β，6β）-6-氯-4-环己烯-1,2,3-三醇-1,2-二乙酸酯，借助于卤素交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00510-6
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 碳酸亚乙烯酯 以23%的产率得到exo-/endo-3,5,10-Trioxatricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-4-on
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和碳酸亚乙烯酯的内环加合物合成卤代十二烷糖醇

  摘要：

  描述了一种制备具有conduritol-A结构的卤代conduritols的方法。由呋喃和碳酸亚乙烯酯的Diels-Alder反应制得的内-和外-环加合物衍生物的混合物通过水解（K 2 CO 3 / MeOH）然后乙酰化（Ac 2 O /吡啶）转化为二乙酸酯衍生物。三卤化硼（BBr 3或BCl 3）辅助在-78°C下在CH 2 Cl 2中的内乙酸双乙酸酯的开环，得到（1α，2α，3β，6β）-6-卤代-4-环己烯-1， 2,3-三醇1,2-二乙酸酯，通过乙酰化（AcCl）制备相应的三乙酸酯。反式-三乙酸酯（MeOH / HCl）的酯化得到（1α，2α，3β，6β）-6-卤代-4-环己烯-1，2，3-三醇（X ＝ Br或Cl）。BF 3 -Assisted所述的开环内型-二乙酸根在CH 2氯2，得到（1α，2α，3β，6β）-6-氯-4-环己烯-1,2,3-三醇-1,2-二乙酸酯，借助于卤素交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00510-6

文献信息

• Prinzbach, Horst; Bringmann, Horst; Markert, Juergen, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 589 - 615
  作者：Prinzbach, Horst、Bringmann, Horst、Markert, Juergen、Fischer, Gerhard、Knothe, Lothar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Vinylene Carbonate
  作者：Melvin S. Newman、Roger W. Addor

  DOI：10.1021/ja01619a032

  日期：1955.7