3,3-dimethyl-1-[(trifluoromethyl)thio]butan-2-one | 58773-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-[(trifluoromethyl)thio]butan-2-one
• 英文别名: 1-trifluoromethylthio-3,3-dimethyl-2-butanone；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethylsulfanyl)butan-2-one
• CAS: 58773-24-3
• 化学式: C₇H₁₁F₃OS
• 分子量: 200.225
• InChiKey: BHBBBMFHZQQWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 38 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-[(trifluoromethyl)thio]butan-2-one 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 1-trifluoromethylthio-3,3-dimethyl-2-butanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Polyfluoromethylthio-substituted compounds

  摘要：

  化合物1-三氟甲硫基-3,3-二甲基-2-丁酮-O-甲基氨基甲酰羟肟和1-二氟甲硫基-3,3-二甲基-2-丁酮-O-甲基氨基甲酰羟是从某些新型酮和肟中间体制备而成的。这些化合物具有杀虫活性，对西部和北部玉米根蠕虫Diabrotica virgifera和Diabrotica longicornis特别有效。

  公开号：

  US03932508A1
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 三氟甲基硫氯 生成 3,3-dimethyl-1-[(trifluoromethyl)thio]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基硫醚酮的EineungewöhnlicheCl-F-Austauschreaktion

  摘要：

  描述了α-亚磺化化合物的合成。研究了它们与HF的反应。观察到具有自发重排为β-氟化的硫醚羰基氟化物的Cl / F交换反应。讨论了影响反应的因素和机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83075-4

文献信息

• (Perhaloalkyl) thio-substituted aldehydes and ketones
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US03937738A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Perhaloalkanesulfenyl chlorides are reacted with aldehydes and ketones to provide novel (perhaloalkyl)thio-substituted aldehydes and ketones which are useful organic solvents and intermediates. As intermediates, these compounds are especially useful in the preparation of their carbamate derivatives which have pesticical utility.

  全氟烷烃磺基氯化物与醛和酮反应，可提供新型（全氟烷基）硫代取代醛和酮，这些化合物是有用的有机溶剂和中间体。作为中间体，这些化合物在制备其氨基甲酸酯衍生物方面特别有用，后者具有杀虫剂的用途。
• Mechanistic Insights into the Decarboxylative Electrophilic Trifluoromethylthiolation of β-Ketocarboxylic Acids
  作者：Hélène Guyon、Hélène Chachignon、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.201800305

  日期：2018.8.1

  metal‐free protocol for the domino trifluoromethylthiolation/decarboxylation of β‐ketocarboxylic acids is described. The catalytic reactions take place in acetonitrile in the presence of aqueous ammonium hydroxide and N‐trifluoromethylthiosaccharin. The sequence of events and reaction mechanism were established experimentally and using density functional theory calculations. This synthetic method offers a convenient

  描述了用于β-酮羧酸的多米诺三氟甲基硫醇化/脱羧的无金属方案。催化反应在含水氢氧化铵和N-三氟甲基硫代糖精存在下于乙腈中进行。实验的顺序和反应机理是通过实验确定的，并使用了密度泛函理论计算。这种合成方法为合成α-三氟甲硫基取代的酮的已知途径提供了一种方便的替代方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BIELEFELDT, D.;KLAUKE, E., J. FLUOR. CHEM., 40,(1988) N 2-3, C. 365-373
  作者：BIELEFELDT, D.、KLAUKE, E.

  DOI：——

  日期：——
• US3932508A
  申请人：——

  公开号：US3932508A

  公开（公告）日：1976-01-13