聚二硫二噻唑烷 | 2801-13-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 聚二硫二噻唑烷
• 中文别名: 2,2'-二硫基双-2-噻唑啉
• 英文名称: bis(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl) disulphide
• 英文别名: bis-2,3-thiazolin-2-yl disulphide；2,2'-bis(2-thiazoline)disulfide；2-mercaptothiazoline disulfide；2,2'-dithiobisthiazoline；1,2-Bis(4,5-dihydrothiazol-2-yl)disulfane；2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yldisulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 2801-13-0
• 化学式: C₆H₈N₂S₄
• 分子量: 236.407
• InChiKey: IKAYIXPOTUHKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120℃
• 密度：
  1.69

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

2,2'-二硫基双-2-噻唑啉是一种杂环衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚二硫二噻唑烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到3-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Barrett, Anthony G. M.; Barton, Derek H. R.; Colle, Roberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 665 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 在 potassium iodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以60 %的产率得到聚二硫二噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  环境条件下 KIO3 催化水中硫醇选择性氧化为二硫化物

  摘要：

  在此，我们报道了 KIO 3催化的硫醇在水中在短时间内和环境温度下氧化偶联至相应的二硫化物。该反应范围广泛，具有良好的官能团耐受性，能够以优异的产率产生所需的产物。这种方法允许在多个循环和放大中重复使用反应系统。此外，当前的协议证明了二硫化物的原位生成和 C(sp 2 )–H 键磺酰化中后应用的兼容性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01913f

文献信息

• Radical–nucleophilic substitution (S_RN1) reactions. Part 2. Preparation and reactions of α-nitrosulphides
  作者：W. Russell Bowman、Devajvoti Rakshit、Michael D. Valmas

  DOI：10.1039/p19840002327

  日期：——

  to the anion of 2-nitropropane, SN2 attack of the anion of 2-nitropropane on symmetrical disulphides, and SRN1 reaction of 2-substituted-2-nitropropanes with thiolate anions. The α-nitrosulphides undergo SRN1 substitution with the anion of 2-nitropropane, and SRN1 substitution or redox reactions with thiolate anions. The electron spin resonance (e.s.r.) spectrum of the radical-anion of 1-methyl-1-nitroethyl

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。
• Hypervalent iodine-mediated formation of S–S, C–S, C–O, and C–N bonds
  作者：Yu-Tsen Kuo、Te-Jung Chai、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1080/00397911.2023.2197119

  日期：2023.6.3

  compound, is easy to prepare and stable as a solid, and was shown to be a useful functional group transforming agent in this report. Oxidative synthesis of symmetrical disulfides from thiols in the presence of compound 1 alone was performed in 58–100% yields. Furthermore, ESI-MS demonstrated that premixing of 1 and Ph3P yields the corresponding acyloxyphosphonium, which can acylate thiols to produce

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。
• Akers, Hugh A.; Vang, Meng C.; Updike, Tracie D., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1364 - 1366
  作者：Akers, Hugh A.、Vang, Meng C.、Updike, Tracie D.

  DOI：——

  日期：——
• Mahieu, Jean-Pierre; Gosselet, Martine; Sebille, Bernard, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1709 - 1722
  作者：Mahieu, Jean-Pierre、Gosselet, Martine、Sebille, Bernard、Beuzard, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Jasmin, Serge; Dalton, David R.; Carroll, Patrick J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1079 - 1082
  作者：Jasmin, Serge、Dalton, David R.、Carroll, Patrick J.、Kao, Bo-Chan

  DOI：——

  日期：——