N-ethoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine | 138371-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine
• 英文别名: Ethyl 2-ethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 138371-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: VJMXRSVINBRXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到N-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  α-取代的β-羟基哌啶和吡咯烷的制备：替非福定的全合成

  摘要：

  由环状烯氨基甲酸酯产生的环氧化物是有效的N-酰基亚胺鎓离子前体，并允许制备β-羟基，α-取代的哌啶和吡咯烷。还描述了外消旋的非布利福宁的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00527-8
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-ethoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  α-取代的β-羟基哌啶和吡咯烷的制备：替非福定的全合成

  摘要：

  由环状烯氨基甲酸酯产生的环氧化物是有效的N-酰基亚胺鎓离子前体，并允许制备β-羟基，α-取代的哌啶和吡咯烷。还描述了外消旋的非布利福宁的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00527-8

文献信息

• Effect of Tin(II) Triflate on Reactions of a-Ethoxycarbamates with Enolates
  作者：Tatsuo Nagasaka、Shiro Nishida、Shu Sugihara、Toshio Kawahara、Koichi Adachi、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-93-s(b)13

  日期：——

  Reactions of alpha-ethoxycarbamates (alpha-ethoxylated derivatives of N-ethoxycarbonylpyrrolidine, -piperidine, and -hexamethyleneimine) with various enolates (enol acetates, enol ethers, or tin(II) enolates of ketones) in the presence of tin(II) triflate are described.
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesul Fonate (Tmsotf) Catalyzed Amidoalkylation of Silylenolethers. Stereocontrolled Syntheses of (+/-)-Sedamine and (+/-)-Norsedamine
  作者：R. A. Pilli、L. C. Dias

  DOI：10.1080/00397919108055456

  日期：1991.11
• The preparation of α-substituted, β-hydroxy piperidines and pyrrolidines: The total synthesis of febrifugine
  作者：Laurence E. Burgess、Elizabeth K.M. Gross、Joe Jurka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00527-8

  日期：1996.5

  Epoxides generated from cyclic ene carbamates are effective N-acyl iminium ion precursors and allow for the preparation of β-hydroxy, α-substituted piperidines and pyrrolidines. The total synthesis of racemic Febrifugine is also described.

  由环状烯氨基甲酸酯产生的环氧化物是有效的N-酰基亚胺鎓离子前体，并允许制备β-羟基，α-取代的哌啶和吡咯烷。还描述了外消旋的非布利福宁的总合成。