ethyl [2,2′-bifuran]-3-carboxylate | 56795-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl [2,2′-bifuran]-3-carboxylate
• 英文别名: [2,2']bifuryl-3-carboxylic acid ethyl ester；[2,2']Bifuryl-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-(furan-2-yl)furan-3-carboxylate
• CAS: 56795-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: FORQKDUPKZWMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2,2′-bifuran]-3-carboxylate 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STIBOR I.; SROGL J.; JANDA M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1975, NO 10, 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid 3-ethoxycarbonyl-prop-2-ynyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl [2,2′-bifuran]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-酰氧基丁酸酯的膦介导的还原缩合反应：构建取代呋喃的多样性导向策略

  摘要：

  γ-酰氧基丁酸酯暴露于化学计量量的三苯基膦导致还原缩合，通过丙二烯酯中间体提供取代的呋喃。由于丙炔酸乙酯与醛缩合然后酰化很容易获得 γ-酰氧基丁酸酯，因此该方法代表了一种强大且机械新颖的协议，用于取代呋喃的收敛三组分构建。

  DOI：

  10.1021/ja049377l

文献信息

• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Kondo; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, # 544, p. 72
  作者：Kondo、Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Mediated Reductive Condensation of γ-Acyloxy Butynoates:  A Diversity Oriented Strategy for the Construction of Substituted Furans
  作者：Cheol-Kyu Jung、Jian-Cheng Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja049377l

  日期：2004.4.1

  gamma-acyloxy butynoates to stoichiometric quantities of triphenylphosphine results in reductive condensation to afford substituted furans, by way of allenic ester intermediates. As gamma-acyloxy butynoates are readily obtained through condensation of ethyl propiolate with aldehydes followed by acylation, this method represents a powerful and mechanistically novel protocol for the convergent three-component

  γ-酰氧基丁酸酯暴露于化学计量量的三苯基膦导致还原缩合，通过丙二烯酯中间体提供取代的呋喃。由于丙炔酸乙酯与醛缩合然后酰化很容易获得 γ-酰氧基丁酸酯，因此该方法代表了一种强大且机械新颖的协议，用于取代呋喃的收敛三组分构建。
• STIBOR I.; SROGL J.; JANDA M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 10, 397
  作者：STIBOR I.、 SROGL J.、 JANDA M.

  DOI：——

  日期：——