(9ci)-N-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-N,N-二甲基脲 | 652154-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-N-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-N,N-二甲基脲
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1-methoxyiminomethylurea
• 英文别名: 1-[(E)-methoxyiminomethyl]-1,3-dimethylurea
• CAS: 652154-31-9
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: JCPRUCNQTKOGKA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (9ci)-N-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-N,N-二甲基脲 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.83h， 以67%的产率得到1-benzoyl-3-[(E)-(methoxyimino)methyl]-1,3-dimethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  扩大了甲am脲的化学反应。

  摘要：

  [反应：见正文]甲Form脲显示出丰富的反应活性。硫醇诱导在羰基碳上的取代，生成巯基氨基甲酸酯；碱介导的烷基化和酰化作用发生在末端尿素氮上，并且已经发现了异氰酸酯新的断裂/酰化途径。

  DOI：

  10.1021/ol035995f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1-(tert-butylimino-methyl)-1,3-dimethylurea hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(9ci)-N-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-N,N-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  甲am脲为可调亲电试剂。

  摘要：

  甲am脲化合物可与伯氮亲核试剂交换亚胺片段，从而可从单一前体制备各种衍生物。这些物质的反应性主要由取代基的供电子能力决定，在一级水解速率的范围内，可调节范围在> 10（3）范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.200305388

文献信息

• Formamidine Ureas as Tunable Electrophiles
  作者：David D. Díaz、M. G. Finn

  DOI：10.1002/chem.200305388

  日期：2004.1.5

  Formamidine urea compounds exchange imine fragments with primary nitrogen nucleophiles, allowing the preparation of a variety of derivatives from a single precursor. The reactivities of these species are governed primarily by the electron-donating power of the substituents and are tunable over a range of >10(3) in first-order rates of hydrolysis.

  甲am脲化合物可与伯氮亲核试剂交换亚胺片段，从而可从单一前体制备各种衍生物。这些物质的反应性主要由取代基的供电子能力决定，在一级水解速率的范围内，可调节范围在> 10（3）范围内。
• Expanded Chemistry of Formamidine Ureas
  作者：David D. Díaz、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol035995f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Formamidine ureas display a rich manifold of reactivity. Thiols induce substitution at the carbonyl carbon to give thiolcarbamates; base-mediated alkylation and acylation occurs at the terminal urea nitrogen, and a new fragmentation/acylation pathway has been uncovered with isocyanates.

  [反应：见正文]甲Form脲显示出丰富的反应活性。硫醇诱导在羰基碳上的取代，生成巯基氨基甲酸酯；碱介导的烷基化和酰化作用发生在末端尿素氮上，并且已经发现了异氰酸酯新的断裂/酰化途径。