2-bromo-5-methoxy-1-(phenylmethoxy)naphthalene | 107941-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-1-(phenylmethoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-bromo-1-(benzyloxy)-5-methoxynaphthalene；2-Bromo-5-methoxy-1-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 107941-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 343.22
• InChiKey: UEDZJAYPQNGHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-1-(phenylmethoxy)naphthalene 在 1,1-二溴乙烷 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5-methoxy-1-(phenylmethoxy)-2-(2-propynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a002
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 生成 2-bromo-5-methoxy-1-(phenylmethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应：三取代烯烃的立体选择性合成：蒽醌羧酸衍生物的有用中间体

  摘要：

  摘要 在 Pd(OAc)2/PPh3 催化剂存在下，钯催化衣康酸二烷基酯芳基化，选择性地得到三取代的烯烃。这些烯烃是合成蒽醌羧酸衍生物的有用中间体。还使用该协议合成了一种新的香豆素。

  DOI：

  10.1080/00397919908085807

文献信息

• The regiospecific synthesis of polysubstituted naphthalenes and iodo(acyl)naphthoquinones via zirconocene complexes of naphthalynes
  作者：Stephen L. Buchwald、Susan M. King

  DOI：10.1021/ja00001a037

  日期：1991.1

  Zirconocene complexes of substituted naphthalynes have been generated in situ and trapped with nitriles to form azametallacycles with excellent regiochemical control. These compounds can be converted into ketones, alpha-iodo ketones, and iodoacylnaphthoquinones with experimentally simple procedures.
• BUCHWALD, STEPHEN L.;KING, SUSAN M., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 258-265
  作者：BUCHWALD, STEPHEN L.、KING, SUSAN M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates
  作者：Michael E. Jung、Jeffrey A. Hagenah

  DOI：10.1021/jo00386a002

  日期：1987.5
• Heck Reaction: Stereo Selective Synthesis of Trisubstituted Olefins: Useful Intermediates for Anthraquinone Carboxylic Acid Derivatives
  作者：A. Rama Devi、S. Rajaram

  DOI：10.1080/00397919908085807

  日期：1999.2

  catalyzed arylation of dialkyl itaconate in presence of Pd(OAc)2/PPh3 as a catalyst, afforded trisubstituted olefins stereo selectively. These alkenes are useful intermediates for the synthesis of anthraquinone carboxylic acid derivatives. A new coumarin is also synthesized using this protocol.

  摘要 在 Pd(OAc)2/PPh3 催化剂存在下，钯催化衣康酸二烷基酯芳基化，选择性地得到三取代的烯烃。这些烯烃是合成蒽醌羧酸衍生物的有用中间体。还使用该协议合成了一种新的香豆素。