dimethyl 3,3'-oxalyldibenzoate | 1313497-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 3,3'-oxalyldibenzoate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoacetyl]benzoate；methyl 3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoacetyl]benzoate
• CAS: 1313497-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: QEPVMXNPUMUHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯甲酸甲酯 在 碘 、 吗啉 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到dimethyl 3,3'-oxalyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的还原偶联一锅法合成二芳基 1,2-二酮

  摘要：

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01658

文献信息

• An efficient palladium-catalyzed synthesis of benzils from aryl bromides: vinylene carbonate as a synthetic equivalent of glyoxal
  作者：Ko Hoon Kim、Bo Ram Park、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.108

  日期：2011.7

  An expedient synthetic procedure of benzil derivatives from aryl bromides was developed using vinylene carbonate as a glyoxal equivalent in a palladium-catalyzed reaction. The reaction involved a sequential diarylation of vinylene carbonate to form 4,5-diaryl-1,3-dioxol-2-one, ring-opening to benzoin derivative, and an oxidation process.

  使用碳酸亚乙烯酯作为乙二醛当量，在钯催化的反应中，开发了一种从芳基溴化物中合成苯甲醚衍生物的简便方法。该反应包括碳酸亚乙烯酯的顺序二芳基化以形成4,5-二芳基-1,3-二氧杂-2-酮，对苯偶姻衍生物的开环和氧化过程。