(η(6)-1,2-dihydronaphthalene)chromium tricarbonyl | 12110-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (η(6)-1,2-dihydronaphthalene)chromium tricarbonyl
• 英文别名: (η6-1,2-dihydronaphthalene)chromium tricarbonyl；3,4-dihydronaphthalene tricabonylchromium；dihydronaphtalene tricarbonylchromium(0)；Carbon monoxide;chromium;1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 12110-40-6；76188-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₀CrO₃
• 分子量: 266.217
• InChiKey: USMCRJWRVYIAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(6)-1,2-dihydronaphthalene)chromium tricarbonyl 以 癸烷 为溶剂， 以1%的产率得到(η6-1,4-dihydronaphthalene)chromium tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  1,2-和1,4-二氢萘的三羰基铬配合物。涉及内氢原子的合成和金属诱导的热异构化

  摘要：

  1,4-二氢萘与 (NH3)3Cr(CO)3 或 Py3Cr(CO)3 在 BF3·Et2O 存在下的反应得到 1,4-和 1,2-二氢萘的异构 η6-铬三羰基配合物的混合物比例分别为 63:37 和 55:45。通过色谱分离复合物。在 130 °C 下，这些配合物在不同溶剂中经历热诱导可逆重排，通过 2H NMR 方法研究了氘代衍生物。2H NMR 谱的分析表明，由于金属诱导的内氢原子的 1,5-位移而发生异构化。通过量子化学DFT计算研究了异构化机制。计算表明，该过程发生在最大激活势垒 (33.

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0040-1
• 作为产物：
  描述：

  (η6-1,4-dihydronaphthalene)chromium tricarbonyl 以 癸烷 为溶剂， 生成 (η(6)-1,2-dihydronaphthalene)chromium tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  1,2-和1,4-二氢萘的三羰基铬配合物。涉及内氢原子的合成和金属诱导的热异构化

  摘要：

  1,4-二氢萘与 (NH3)3Cr(CO)3 或 Py3Cr(CO)3 在 BF3·Et2O 存在下的反应得到 1,4-和 1,2-二氢萘的异构 η6-铬三羰基配合物的混合物比例分别为 63:37 和 55:45。通过色谱分离复合物。在 130 °C 下，这些配合物在不同溶剂中经历热诱导可逆重排，通过 2H NMR 方法研究了氘代衍生物。2H NMR 谱的分析表明，由于金属诱导的内氢原子的 1,5-位移而发生异构化。通过量子化学DFT计算研究了异构化机制。计算表明，该过程发生在最大激活势垒 (33.

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0040-1

文献信息

• Les ions α-carbéniums benchrotréniques: mode de génération, exemples d'utilisation a la préparation d'amines, d'éthers et au contrôle stéréochimique lors d'attaques nucléophiles
  作者：Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93566-6

  日期：1980.9

  Temporary complexation of benzylic alcohols by the Cr(CO)3 unit considerably enhances the stability of the carbenium ions generated from these alcohols and allows the preparation of amines, ethers by reaction of the ions with ammonia, amines or alcohols. This method also permits the total stereochemical control in the “exo” position of nucleophilic attack in the rigid series (indane, tetraline) and thus

  Cr（CO）3单元对苄醇的临时络合可显着增强由这些醇生成的碳正离子的稳定性，并允许通过使离子与氨，胺或醇反应而制备胺，醚。该方法还允许将整个立体化学控制在刚性系列（茚满，四氢萘）中亲核进攻的“外”位置，从而产生“外”-三羰基铬-1-茚满醇或-1-四醇。开链化合物的立体化学研究表明其构型得以保留。
• Benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Valery N. Kalinin、Il'ya A. Cherepanov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06781-2

  日期：1997.5

  (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes on the action of lithium amides in THF under very mild conditions has been developed. Transmetallation reactions of the lithium derivatives thus obtained produce the corresponding benzylic organotin, zinc and copper chromium tricarbonyl complexes. Methods for the preparative benzylic functionalization of (η6-alkylarene)chromium tricarbonyl complexes have been

  为（η的区域选择性金属化苄的通用方法6在THF锂酰胺的非常温和的条件下的动作-alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发出来。由此获得的锂衍生物的金属转移反应产生相应的苄基有机锡，锌和铜铬三羰基配合物。为（η的制备苄基官能化的方法6 -alkylarene）铬三羰基复合物已经被开发，包括羧化，α-羟烷基化，γ-羰基化，酰化，芳基化，乙烯基化，杂芳基化和烷基化方法。5-乙酰氧基-3-苄基-1,4-二甲基- 2,3,4,5-四氢IH -3-苯并氮杂已经使用的苄基锂衍生物制备（η 6-羰基亚芳基铬三羰基配合物的关键步骤。该化合物是被称为C-去甲苯并吗啡的主要生理活性化合物的代表。
• Hydroboration, followed by water addition of benchrotrenic alkenes. Formal dihydrogen addition
  作者：Bertrand Caro、Marie-Claude Sénéchal-Tocquer、Denis Sénéchal、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06329-2

  日期：1996.11

  The reaction of the BH3-THF reagent with benchrotrenic alkenes, followed by a water addition and the formation of hydrogenated products are described. This formation and the regioselectivity observed is a consequence of the electron withdrawing effect of the Cr(CO)3 group.

  描述了BH 3 -THF试剂与替丁烯属烯烃的反应，随后加水并形成氢化产物。观察到的这种形成和区域选择性是Cr（CO）3基团的电子吸收作用的结果。
• Triarylation of η⁶-dihydronaphthalene-Cr(CO)₃complexes
  作者：Krishna Gopal Dongol、Kouki Matsubara、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.1039/b209494k

  日期：——

  With ease, η6-dihydronaphthalene tricarbonylchromium(0) complexes undergo a triple arylation with concomitant ring closure, when submitted to Heck reactions under ‘Jeffery conditions’.

  当在“Jeffery 条件”下进行 Heck 反应时，β6-二氢萘三羰基铬(0) 配合物会轻松经历三重芳基化并伴随闭环。
• Acylation selon Friedel et Crafts de doubles liaisons carboncarbone, via des carbocations α-benchrotréniques
  作者：M.-C. Senechal-Tocquer、J.-Y. Le Bihan、D. Gentric、D. Senechal、B. Caro

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80682-x

  日期：1988.11

  Friedel-Crafts acylation of several carboncarbon double bonds conjugated with a benzenechromium tricarbonyl group, proceeds via stabilised carbenium ions. Reactivity and structure of this intermediates have been investigated.

  几个碳-碳双键与苯铬三羰基共轭的Friedel-Crafts酰化反应是通过稳定的碳正离子进行的。已经研究了该中间体的反应性和结构。