(-)-(S)-n-butyl tert-butyl sulfoxide | 49775-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (-)-(S)-n-butyl tert-butyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(S)-(1,1-Dimethylethyl)sulfinyl]butane；1-[(S)-tert-butylsulfinyl]butane
• CAS: 49775-45-3
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: DGBVQXCCEZOOKY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-n-butyl tert-butyl sulfoxide 、 异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective additions of sulphoxides carbonyl compounds

  摘要：

  The addition of the anions of primary alkyl p-tolyl sulphoxides to aldehydes gave mixtures of all four diastereoisomeric products with low selectivity under a variety of conditions. In contrast, additions of the corresponding t-butyl derivatives afforded just two isomers, with variable stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77693-3
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (S)-methyl 2-[(N-t-butylsulfinylimine)methyl]benzoate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以32 mg的产率得到(-)-(S)-n-butyl tert-butyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异吲哚啉酮和叔丁基亚砜

  摘要：

  格氏试剂与衍生自2-甲酰基苯甲酸甲酯的光学纯的N-亚磺酰亚胺反应，得到对映体富集的异吲哚啉酮和叔丁基亚砜。该产品通过加入亲核试剂，以形成Ñ -sulfinylimine随后环化，以形成ñ -叔-butylsulfinylisoindolinone，这容易经历取代与格氏试剂的第二等效。该反应可以在二氯甲烷中在室温或升高的温度下进行，而没有任何立体选择性的损失。还研究了格氏试剂以外的亲核试剂的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.035

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral organosulfur compounds using N-sulfinyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、Margaret M. Faul、Lino Colombo、John J. Bisaha、Jon Clardy、David Cherry

  DOI：10.1021/ja00041a011

  日期：1992.7

  which may be readily purified by chro- matography. These sulfinylating agents react with a wide range of nucleophiles such as Grignard reagents, enolates, lithium alkoxides, or metalated amides, with inversion of configuration at the sulfur center to afford the derived chiral sulfoxides, sulfinate esters, and sulfinamides in high yields and enantioselectivities. Competition experiments have established

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。
• Absolute Configuration, Predominant Conformations, and Vibrational Circular Dichroism Spectra of Enantiomers of <i>n</i>-Butyl <i>tert</i>-Butyl Sulfoxide
  作者：Józef Drabowicz、Bogdan Dudziński、Marian Mikołajczyk、Feng Wang、Afshan Dehlavi、Joann Goring、Minni Park、Carmelo J. Rizzo、Prasad L. Polavarapu、Paolo Biscarini、Michał W. Wieczorek、Wiesław R. Majzner

  DOI：10.1021/jo0011179

  日期：2001.2.1

  the absolute configuration (R) was ascribed. This assignment was confirmed by X-ray analysis of the complex 6 obtained from the enantiomerically pure sulfoxide (-)-1 and mercury chloride. Vibrational absorption and circular dichroism spectra of (+)-1 were measured in CDCl3 solution in the 2000-900 cm(-1) region and compared with the ab initio predictions of absorption and VCD spectra obtained with

  （R）-（-）-叔丁基甲基亚砜（4）的α-碳环与正丙基溴烷基化，得到（+）-正丁基叔丁基亚砜（1），其绝对构型（R ）。通过对由对映体纯的亚砜（-）-1和氯化汞获得的络合物6的X射线分析证实了这一归属。在2000-900 cm（-1）区域的CDCl3溶液中测量（+）-1的振动吸收和圆二色性光谱，并将其与使用B3LYP / 6的密度泛函理论从头开始预测吸收和VCD光谱相比较（R）-1的不同构象异构体的-31G基集。该比较还表明（+）-1为（R）-构型。
• Synthesis of Optically Active Dialkyl Sulfoxides from Aryl Alkyl Sulfoxides¹
  作者：James LOCKARD、Calvin SCHROECK、Carl JOHNSON

  DOI：10.1055/s-1973-22237

  日期：——