2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 823814-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-phenylethynyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 823814-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: ZLCXOTJSWFHZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 甲烷磺酸 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以55%的产率得到2-methoxy-13-phenyl-6,7-dihydroisoquinolino[2,1-a]quinolin-5-ium mesylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化合成二氢二苯并喹啉鎓盐

  摘要：

  描述了一种金催化的1-炔基-2-芳基四氢异喹啉的环化反应，用于合成新型二氢二苯并喹啉鎓盐。该反应机理可能涉及6-内挖-环化和随后的空气氧化，以得到相对稳定的芳基金中间体。该金物质在酸性条件下进行原型脱脂，得到标题化合物。进行了NMR研究，以进一步获得关于芳基金中间体的存在和反应机理的证据和见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700126
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光促进四氢异喹啉在流动中的光氧化还原C（sp3）–H键功能化

  摘要：

  流动中进行的有机催化和可见光氧化还原催化的合并，允许在正式的C–H氧化/曼尼希反应中使用各种官能化的N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）。几种N-芳基取代的THIQ的Strecker型官能化和铜催化的炔基化也已成功进行，从而获得了有价值的高效率产品。事实证明，使用定制的多孔聚合物型微反应器对于C–H氧化步骤和整体反应性能至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob02582h

文献信息

• Direct sp³ C–H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under mild conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob42354a

  日期：——

  We have developed a method for the sp3 C–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines (THIQs) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). The treatment of the THIQs with various nucleophiles in the presence of PIFA in a green solvent alternative gave the coupled products, with a C–C, C–N, or quaternary carbon center in high yields.

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。
• Asymmetric Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Alkynes
  作者：Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Jiawen Lang、Jian Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b01912

  日期：2017.9.1

  An efficient asymmetric aerobic oxidation of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes was realized under mild reaction conditions using O2 as the sole oxidant. A chiral N,N′-dioxide/zinc(II)/iron(II) bimetallic cooperative catalytic system proves to be efficient for the formation of various α-alkynyl substituted tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields and enantioselectivities. A primary

  使用O 2作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下，实现了四氢异喹啉与末端炔烃的有效不对称需氧氧化。手性N，N′-二氧化物/锌（II）/铁（II）双金属协同催化体系被证明可有效地形成各种α-炔基取代的四氢异喹啉，并具有良好的产率和对映选择性。初步的机理研究支持将乙炔锌对映体选择性亲电加成到亚胺中间体上，该中间体是通过涉及分子O 2的氧化过程形成的。
• Cross-dehydrogenative coupling reaction using copper oxide impregnated on magnetite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Juana M. Pérez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c5gc01745a

  日期：——

  The synthesis of different tetrahydroisoquinolines using choline chloride : ethylene glycol as a deep eutectic solvent (DES) and copper(ii) oxide impregnated on magnetite as a catalyst has been accomplished successfully.

  使用氯化胆碱：乙二醇作为深共熔溶剂（DES）和铜（II）氧化物浸渍在磁铁矿上作为催化剂成功合成了不同的四氢异喹啉。
• Selective trifluoromethylation and alkynylation of tetrahydroisoquinolines using visible light irradiation by Rose Bengal
  作者：Weijun Fu、Wenbo Guo、Guanglong Zou、Chen Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.009

  日期：2012.8

  convenient and efficient method for oxidative coupling of tetrahydroisoquinoline derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane and terminal alkynes to 1-trifluoromethylated or 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines via CH activation was developed using visible light irradiation. The protocol uses Rose Bengal as the catalyst, air as terminal oxidant, and the trifluoromethylation or alkynylation was selectively

  利用可见光照射，开发了一种方便有效的方法，将四氢异喹啉衍生物与三甲基（三氟甲基）硅烷和末端炔烃经C H活化氧化偶联为1-三氟甲基化或1-炔基化四氢异喹啉。该方案使用玫瑰红作为催化剂，空气作为末端氧化剂，三氟甲基化或炔基化反应是在极温和的条件下在氮的α位选择性进行的。
• Improved simplicity and practicability in copper-catalyzed alkynylation of tetrahydroisoquinoline
  作者：Birgit Gröll、Patricia Schaaf、Michael Schnürch

  DOI：10.1007/s00706-016-1877-5

  日期：2017.1

  AbstractAlkynylation reactions of N-protected tetrahydroisoquinolines have been performed using several different protocols of cross dehydrogenative coupling. Initially, a CuCl-catalyzed method was investigated, which worked well with three different N-protecting groups, namely phenyl, PMP, and benzyl and t-BuOOH as oxidant in acetonitrile as solvent. The peroxide could then be replaced by simple air

  AbstractN-保护的四氢异喹啉的炔基化反应已使用交叉脱氢偶联的几种不同方案进行。最初，研究了CuCl催化的方法，该方法在三种不同的N保护基（即苯基，PMP和苄基以及叔丁基OOH）作为氧化剂在乙腈中作为溶剂时效果很好。然后可以用简单的空气和乙腈代替水来生产过氧化物，从而实现总体上非常环保的方案。最后，还使用空气作为氧化剂，开发了从炔酸开始的脱羧烷基化方案。这避免了在引入短链炔烃取代基中使用气态炔烃。 图形概要