2-(tert-butyl)-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione | 122687-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 5(4H)-Thiazolethione, 2-(1,1-dimethylethyl)-4,4-dimethyl-；2-tert-butyl-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-thione
• CAS: 122687-58-5
• 化学式: C₉H₁₅NS₂
• 分子量: 201.357
• InChiKey: WMCQNXGJMZWHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 anti-2-(tert-butyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫醚氧化物的合成与加成反应†

  摘要：

  1,3-噻唑-5-（4 ħ） -硫酮氧化物2分别用对应的1,3-噻唑-5-（4-氧化制备ħ）-thiones 1与米氯过苯甲酸（表1）。的加成反应2与有机锂和格氏试剂，得到4,5-二氢-4,4-二甲基-1,3-噻唑-5-基甲基型的亚砜4经由亲硫发作（表2）。尽管与有机锂化合物的反应以中等至优异的产率进行，但格氏试剂反应非常缓慢。亚砜4也可以被制备通过氧化4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲硫基）-1,3-噻唑型的3与米氯过苯甲酸，与相应的砜一起5（方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770806
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(N,N-Dimethylthiocarbamoyl)-1-methylethyl>pivalamid 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-(tert-butyl)-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  杂狄尔斯-阿尔德与1,3-噻唑-5-（4反应ħ）-thiones

  摘要：

  Hetro- Diels - Alder与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710825

文献信息

• New Addition Reactions of Organometal Compounds with 4,4-Dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Junxing Shi、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790206

  日期：1996.3.20

  Addition reactions of organometallic reagents with 4,4-disubstituted 1,3-thiazole-5(4H)-thiones were studied. Whereas the reactions with alkyllithium and alkyl Grignard reagents occurred in the thiophilic manner, the carbophilic addition was observed with allyllithium and allyl Grignard reagents. A radical reaction mechanism is proposed for rationalizing these observations (Scheme 5). A radical cyclization

  研究了有机金属试剂与4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的加成反应。与烷基锂和烷基格利雅试剂的反应是以亲硫方式发生的，而烯丙基锂和烯丙基格利雅试剂则观察到了嗜热加成。为了使这些观察合理化，提出了一种自由基反应机理（方案5）。所制备的5-烯丙基-4，5-二氢-1，3-噻唑-5-硫醇衍生物的自由基环化产生1，6-二硫代-3-氮杂螺并[4.4]非-2-烯（表4）。
• 1,3-Oxathiole and Thiirane Derivatives from the Reactions of Azibenzil and α-diazo amides with thiocarbonyl compounds
  作者：Martin Kägi、Anthony Linden、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19980810209

  日期：1998.2.4

  reacted only when catalyzed with Rh2(OAc)4, and, in contrast to the previous reactions, the benzoyl-substituted thiirane derivative 5a was the sole product (Scheme 4). Both types of reaction were observed with α-diazo amides 1d,e (Schemes 5–7). It is worth mentioning that formation of 1,3-oxathiole or thiirane is not only dependent on the type of the carbonyl compound 2 but also on the α-diazo amide

  在室温下，α-重氮酮1a，b与9 H-芴-9-硫酮（2f）在THF中的反应产生对称的1,3-二硫代环戊酸酯7a，b，而1b和2,2,4,4-四甲基-1,3-二硫酮（2D）在THF中在60℃导致的两种立体异构1,3- oxathiole衍生物的混合物的顺式-和反式-图9a（方案2）。与2-重氮1,2-二苯乙酮（1c），硫酮2a–d以及1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮2g反应，仅得到1,3-氧杂硫醇衍生物（方案3和4）。由于与1c的反应比与1a，b的反应更慢，因此可通过添加LiClO 4或Rh 2（OAc）4来催化它们。在的情况下，2D在THF /的LiClO 4在室温下，所述单加成物的混合物4D和立体异构双加合物的顺式-和反式-图9b被形成了。单加成图4d可以转化为顺式-和反式- 9B与治疗1C在Rh 2（OAc）4存在下（方案4）。仅在室温下，仅在以Rh 2（OAc）4催化时，在THF中的
• 1,5-Dipolare Elektrocyclisierung von Acyl-substituierten ‘Thiocarbonyl-yliden’ zu 1,3-Oxathiolen
  作者：Martin Kägi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1002/hlca.19960790327

  日期：1996.5.8

  1,5-Dipolar Electrocyclization of Acyl-Substituted ‘Thiocarbonyl-ylides’ to 1,3-Oxathioles

  酰基取代的“硫代羰基化物”到1,3-氧杂硫醇的1,5-偶极电环化
• Regioselektive 1,3-dipolare Cycloadditionen von Thiocarbonyl-yliden mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740703

  日期：1991.10.30

  Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Thiocarbonyl Ylides with 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones

  硫羰基内酯与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的区域选择性1,3-偶极环加成反应
• Eine neue 1,3-Oxathiolan-Synthese: Spirocyclische 1,3-Oxathiolane aus der<i>Lewis</i>-Säure katalysierten Umsetzung von 1,3-Thiazol-5(4<i>H</i>)-thionen mil Oxiranen
  作者：Peter-Claus Tromm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730825

  日期：1990.12.12

  A New 1,3-Oxathiolane Synthesis: Spirocyclic 1,3-Oxathiolanes from the Lewis-Acid-Catalyzed Reaction of 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones and Oxiranes

  一种新的1,3-氧杂硫杂环戊烷合成：1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮与环氧乙烷的路易斯酸催化反应的螺环式1,3-氧杂硫杂环戊烷