2,5-dimethylthiophene 1,1-dioxide | 50590-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dimethylthiophene 1,1-dioxide
• CAS: 50590-79-9
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: UFAHWKIVPHLZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylthiophene 1,1-dioxide 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium sulfide nonahydrate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 315.0h， 生成 2-amino-3-thioacetyl-5,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过硫属元素键合的海森堡自旋链：非共价 S···O 接触使长程磁序成为可能

  摘要：

  报道了新的自由基配体5,8-二甲基-1,4-二氧代萘并[2,3- d ][1,2,3]二噻唑基( 1 )。确定了两种晶体多晶型物1α和1β，它们的不同在于它们的薄饼键合二聚化基序和 S…O 接触网络。Mn(II) 金属离子与1的自组装导致[Mn(hfac) 2 ] 3 (1) 2 的形成，其表现出 Mn(II)-自由基-Mn(II)-自由基-Mn(II) ) 三个 Mn(hfac) 2 的线性排列由两个自由基配体桥接的单元（hfac = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮-）。这种 Mn(II) 复合堆积结构的单晶 X 射线衍射表征揭示了[Mn(hfac) 2 ] 3 (1) 2单元在沿b–c 的一维之间的紧密非共价 S…O 接触方向。配位配合物的磁性通过对微晶固体的直流和交流磁化率测量来表征。低至 4.8 K 的磁数据表明分子S T之间存在有效的铁磁相互作用 ( J / k B = +0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01287
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 以20%的产率得到2,5-dimethylthiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过硫属元素键合的海森堡自旋链：非共价 S···O 接触使长程磁序成为可能

  摘要：

  报道了新的自由基配体5,8-二甲基-1,4-二氧代萘并[2,3- d ][1,2,3]二噻唑基( 1 )。确定了两种晶体多晶型物1α和1β，它们的不同在于它们的薄饼键合二聚化基序和 S…O 接触网络。Mn(II) 金属离子与1的自组装导致[Mn(hfac) 2 ] 3 (1) 2 的形成，其表现出 Mn(II)-自由基-Mn(II)-自由基-Mn(II) ) 三个 Mn(hfac) 2 的线性排列由两个自由基配体桥接的单元（hfac = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮-）。这种 Mn(II) 复合堆积结构的单晶 X 射线衍射表征揭示了[Mn(hfac) 2 ] 3 (1) 2单元在沿b–c 的一维之间的紧密非共价 S…O 接触方向。配位配合物的磁性通过对微晶固体的直流和交流磁化率测量来表征。低至 4.8 K 的磁数据表明分子S T之间存在有效的铁磁相互作用 ( J / k B = +0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01287

文献信息

• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• A new halide-free efficient reaction-controlled phase-transfer catalyst based on silicotungstate of [(C₁₈H₃₇)₂(CH₃)₂N]₃[SiO₄H(WO₅)₃] for olefin epoxidation, oxidation of sulfides and alcohols with hydrogen peroxide
  作者：Baochun Ma、Wei Zhao、Fuming Zhang、Yingshuai Zhang、Songyun Wu、Yong Ding

  DOI：10.1039/c4ra04036h

  日期：——

  The oxidation of various alkenes (such as linear terminal olefins, internal olefins, cyclic olefins and unactivated alkenes) to epoxides, sulfides to sulfoxides and sulfones, alcohols to carbonyl compounds, are successfully catalyzed by this recyclable and environmentally benign catalyst using H2O2 as oxidant and ethyl acetate as solvent. This catalyst is not only capable of catalyzing homogeneous oxidation

  开发了一种基于[[C 18 H 37）2（CH 3）2 N] 3 [SiO 4 H（WO 5）3 ]的硅钨酸盐的新型反应控制相转移催化剂。该催化剂是用硅作为杂原子，其是该组成为：季铵heteropolyoxotungstates的先前报道的反应控制的相转移催化剂不同的新的杂多化合物[π-C 5 H ^ 5 N（CH 2）15 CH 3 ] 3 [PW 4 O 16]和[π-C 5 H ^ 5 N（CH 2）15 CH 3 ] 3 [PW 4 ø 32 ]与磷作为杂原子。通过使用H 2 O 2，这种可回收利用且对环境无害的催化剂成功地将各种烯烃（例如直链末端烯烃，内烯烃，环状烯烃和未活化的烯烃）氧化成环氧化物，将硫化物氧化成亚砜和砜，将醇氧化成羰基化合物。作为氧化剂，乙酸乙酯作为溶剂。该催化剂不仅能够催化具有独特的反应控制相转移特性的有机底物的均相氧化，而且避免使用有毒溶剂。反应后催化剂易于
• Synthesis of substituted thiophene-1,1-dioxides and their ring-opening reactions with ω-unsaturated secondary amines; a synthetic route to azatrienes
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00334-5

  日期：1995.6

  The scope and limitations of the ring-opening of thiophene dioxides upon reaction with cyclic secondary amines, leading to dialkylaminomethyl substituted halobutadienes has been further studied. Using ω-unsaturated acyclic secondary amines trienes could be prepared by this methodology.

  与环仲胺反应后，导致二烷基氨基甲基取代的卤代丁二烯的噻吩二氧化物开环的范围和局限性得到了进一步的研究。使用ω-不饱和无环仲胺三烯可以通过这种方法制备。
• A novel oxidation of thiophenes using HOF·MeCN
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket

  DOI：10.1039/c39940001959

  日期：——

  The complex, HOF·MeCN made directly by bubbling fluorine through aqueous MeCN, oxidizes various types of thiophenes to the corresponding S,S-dioxides, including ones which could not be oxidized by any other method.

  该复合物HOF·MeCN通过将氟气通入水性MeCN中直接制得，能够将各种类型的噻吩氧化为相应的S,S-二氧化物，其中包括那些无法通过其他任何方法氧化的噻吩。
• A novel method for the oxidation of thiophenes. Synthesis of thiophene 1,1-dioxides containing electron-withdrawing substituents
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Moiseev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0107-9

  日期：2004.10

  A novel method for the synthesis of thiophene 1,1-dioxides by oxidation of substituted thiophenes with trifluoroperoxyacetic acid was developed. The effect of the solvent nature on the course of the reaction was studied and optimum conditions for the oxidation of thiophenes containing various functional groups were found. Previously unknown thiophene dioxides were obtained.

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。