methyl α-D-glucopyranoside 4,6-cyclic sulfite | 276690-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: methyl α-D-glucopyranoside 4,6-cyclic sulfite
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-oxo-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxathiine-7,8-diol
• CAS: 276690-33-6
• 化学式: C₇H₁₂O₇S
• 分子量: 240.234
• InChiKey: VRDXASHZEDDBKE-RRYVNVHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-glucopyranoside 4,6-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-O-dodecanoyl-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of New Methyl Sulfoglucopyranoside-Based Surfactants: Nucleophilic Displacement of a Cyclic Sulfate

  摘要：

  本文介绍了一种新型阴离子和两性甲基δ-d-吡喃葡萄糖苷表面活性剂的两步特异性合成方法。甲基 δ±-d-吡喃葡萄糖苷与亚硫酰氯反应，然后氧化生成的亚硫酸盐，就能以高产率得到相应的甲基 δ±-d-吡喃葡萄糖苷 4,6 环硫酸盐。用不同的脂肪酸和胺对这种环状硫酸酯进行亲核置换，可以得到相应的 6-O-酰基或 6-氨基-6-脱氧-4-磺酸基吡喃葡萄糖苷，产率非常高。这些新合成的磺基吡喃葡萄糖苷表面活性剂显示出较低的临界胶束浓度（CMC）值。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3432
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到methyl α-D-glucopyranoside 4,6-cyclic sulfite
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of New Methyl Sulfoglucopyranoside-Based Surfactants: Nucleophilic Displacement of a Cyclic Sulfate

  摘要：

  本文介绍了一种新型阴离子和两性甲基δ-d-吡喃葡萄糖苷表面活性剂的两步特异性合成方法。甲基 δ±-d-吡喃葡萄糖苷与亚硫酰氯反应，然后氧化生成的亚硫酸盐，就能以高产率得到相应的甲基 δ±-d-吡喃葡萄糖苷 4,6 环硫酸盐。用不同的脂肪酸和胺对这种环状硫酸酯进行亲核置换，可以得到相应的 6-O-酰基或 6-氨基-6-脱氧-4-磺酸基吡喃葡萄糖苷，产率非常高。这些新合成的磺基吡喃葡萄糖苷表面活性剂显示出较低的临界胶束浓度（CMC）值。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3432

文献信息

• Regiospecific Synthesis of New Methyl Sulfoglucopyranoside-Based Surfactants: Nucleophilic Displacement of a Cyclic Sulfate
  作者：Hélène G. Bazin、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1055/s-1999-3432

  日期：1999.4

  A two-step regiospecific synthesis of a new class of anionic and amphoteric methyl α-d-glucopyranoside-based surfactants is described. Reaction of methyl α-d-glucopyranoside with thionyl chloride followed by oxidation of the resulting sulfite afforded the corresponding methyl α-d-glucopyranoside 4,6-cyclic sulfate in high yield. Nucleophilic displacement of this cyclic sulfate by different fatty acids and amines led to the corresponding methyl 6-O-acyl- or 6-amino-6-deoxy-4-sulfoglucopyranosides in very good yields. These newly synthesized sulfoglucopyranoside-based surfactants displayed low critical micelle concentration (CMC) values.

  本文介绍了一种新型阴离子和两性甲基δ-d-吡喃葡萄糖苷表面活性剂的两步特异性合成方法。甲基 δ±-d-吡喃葡萄糖苷与亚硫酰氯反应，然后氧化生成的亚硫酸盐，就能以高产率得到相应的甲基 δ±-d-吡喃葡萄糖苷 4,6 环硫酸盐。用不同的脂肪酸和胺对这种环状硫酸酯进行亲核置换，可以得到相应的 6-O-酰基或 6-氨基-6-脱氧-4-磺酸基吡喃葡萄糖苷，产率非常高。这些新合成的磺基吡喃葡萄糖苷表面活性剂显示出较低的临界胶束浓度（CMC）值。