(4-benzylpiperidinecarbonyl)methylene chloride | 260253-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-benzylpiperidinecarbonyl)methylene chloride
• 英文别名: 1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2,2-dichloroethanone
• CAS: 260253-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 286.201
• InChiKey: KLPIBTKZNMKQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯咪唑-5-腈 、 (4-benzylpiperidinecarbonyl)methylene chloride 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到1-(4-benzylpiperidinecarbonyl)methyl-5-cyanobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Amidinoindoles, amidinoazoles, and analogs thereof

  摘要：

  该申请描述了公式I中的氨基吲哚，氨基唑和其类似物：其中W、W.sup.1、W.sup.2和W.sup.3从CH和N中选择，前提是W.sup.1和W.sup.2中的一个是C(C(.dbd.NH)NH.sub.2)，最多两个W、W.sup.1、W.sup.2和W.sup.3是N，J.sup.a和J.sup.b中的一个被--(CH.sub.2).sub.n --Z--A--B取代，这些化合物可用作因子Xa或凝血酶的抑制剂。

  公开号：

  US05886191A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 4-苄基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(4-benzylpiperidinecarbonyl)methylene chloride
  参考文献：
  名称：

  （R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的仲酰胺作为丙酮酸脱氢酶激酶的抑制剂。

  摘要：

  N'-甲基-N-（4-叔丁基-1,2,5,6-四氢吡啶）硫脲SDZ048-619（1）是丙酮酸脱氢酶激酶的适度抑制剂（IC（50）= 180 microM） （PDHK）。在最优化1的N-甲基碳硫酰胺部分时，发现具有小的酰基的酰胺，特别是（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-2-丙酸的适当取代的酰胺，是PDHK的抑制剂。本文报道了利用该酰基部分的原理，其导致一系列酰化哌嗪衍生物的优化。哌嗪在2和5位上的甲基取代（具有S和R绝对立体化学）显着提高了前导化合物的效价（> 1,000倍）。当哌嗪的4位被电子贫乏的苯甲酰基部分取代时，该系列化合物的口服生物利用度良好且最佳（通过AUC测定）。（+）-1-N- [2,5-（S，R）-二甲基-4-N-（4-氰基苯甲酰基）哌嗪]-（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2 -甲基丙酰胺（14e）抑制PDHK在主要酶促测定中的IC（50）为16 +/-

  DOI：

  10.1021/jm990358+

文献信息

• AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES, AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR Xa AND OF THROMBIN
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0960102A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US5886191A
  申请人：——

  公开号：US5886191A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US6043257A
  申请人：——

  公开号：US6043257A

  公开（公告）日：2000-03-28
• [EN] AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES, AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR Xa AND OF THROMBIN<br/>[FR] AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES ET LEURS ANALOGUES AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR Xa ET DE LA THROMBINE
  申请人：——

  公开号：WO1998001428A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  [EN] The present application describes amidinoindoles, amidinoazoles, and analogs thereof of formula (I): wherein W, W<1>, W<2>, and W<3> are selected from CH and N, provided that one of W<1> and W<2> is C(C(=NH)NH2) and at most two of W, W<1>, W<2>, and W<3> are N and one of J and J is substituted by -(CH2)n-Z-A-B, which are useful as inhibitors of factor Xa or thrombin.
  [FR] La présente demande concerne des amidinoindoles, des amidinoazoles et leurs analogues répondant à la formule (I), où W, W<1>, W<2> et W<3> sont choisis parmi CH et N, à condition que l'un des éléments W<1> et W<2> soit C(C(=NH)NH2), que deux au plus des éléments W, W<1>, W<2> et W<3> soient N, et que l'un des éléments J et J soit substitué par -(CH2)n-Z-A-B, et pouvant être utiles en tant qu'inhibiteurs du facteur Xa ou de la thrombine.