3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-phenyltellurouridine | 1256466-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-phenyltellurouridine
• 英文别名: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-phenyltellurouridine
• CAS: 1256466-65-5
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₇SiTe
• 分子量: 848.538
• InChiKey: OZQIXMHOVFKQTQ-QOZRZDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-phenyltellurouridine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-phenyltellurouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and imaging of oligodeoxyribonucleotides with tellurium-nucleobase derivatization

  摘要：

  我们在此报告了 5-苯基碲化物胸苷衍生物和 Te-亚磷酰胺的首次合成。我们还在此报告了含有 5-苯基碲化物官能团 (5-Te) 衍生的核碱基 (胸腺嘧啶) 的 DNA 寡核苷酸的合成、结构和 STM 电流成像研究。我们的结果表明 5-Te-DNA 是稳定的，并且 Te-DNA 双链体具有与相应的天然双链体相似的热稳定性。晶体结构表明 5-Te-DNA 双链体结构实际上与天然双链体结构相同，并且 Te 修饰的 T 和天然 A 相互作用与天然 T 和 A 对类似。此外，虽然相应的天然信号显示出微弱的信号，但用富电子碲功能修饰的 DNA 双链体通过 STM 成像显示出很强的形貌和电流峰，这表明了一种在没有结构扰动的情况下直接对 DNA 进行成像的潜在策略。

  DOI：

  10.1093/nar/gkq1288
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-phenyltellurouridine 、 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenyl-methoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and imaging of oligodeoxyribonucleotides with tellurium-nucleobase derivatization

  摘要：

  我们在此报告了 5-苯基碲化物胸苷衍生物和 Te-亚磷酰胺的首次合成。我们还在此报告了含有 5-苯基碲化物官能团 (5-Te) 衍生的核碱基 (胸腺嘧啶) 的 DNA 寡核苷酸的合成、结构和 STM 电流成像研究。我们的结果表明 5-Te-DNA 是稳定的，并且 Te-DNA 双链体具有与相应的天然双链体相似的热稳定性。晶体结构表明 5-Te-DNA 双链体结构实际上与天然双链体结构相同，并且 Te 修饰的 T 和天然 A 相互作用与天然 T 和 A 对类似。此外，虽然相应的天然信号显示出微弱的信号，但用富电子碲功能修饰的 DNA 双链体通过 STM 成像显示出很强的形貌和电流峰，这表明了一种在没有结构扰动的情况下直接对 DNA 进行成像的潜在策略。

  DOI：

  10.1093/nar/gkq1288

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND DERIVATIZATION OF DNAS AND RNAS ON THE NUCLEOBASES OF PYRIMIDINES FOR FUNCTION, STRUCTURE, AND THERAPEUTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET DÉRIVATION D'ADN ET D'ARN SUR LES NUCLÉOBASES DE PYRIMIDINES À DES FINS DE FONCTION, DE STRUCTURE ET DE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SENA RES INC

  公开号：WO2010135564A3

  公开（公告）日：2011-05-05