methyl (3aS,5S,7aS)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-2-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate | 1050609-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3aS,5S,7aS)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-2-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1050609-37-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: ZOGMDXLISCCYFC-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 methyl (3aS,5S,7aS)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-2-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,5S,7aS)-5-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-oxohexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (3aS,5S,7aS)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-2-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Isofebrifugine and (−)-Sedacryptine from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Andrew G. H. Wee、Gao-Jun Fan

  DOI：10.1021/ol8013864

  日期：2008.9.1

  The stereoselective syntheses of 2-substituted and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine alkaloids, (+)-isofebrifugine and (-)-sedacryptine, from a common, functionalized nonracemic bicyclic building block are achieved, demonstrating the flexibilty of the approach.

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。