奥拉帕尼中间体AL-1-1 | 17858-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 奥拉帕尼中间体AL-1-1
• 英文名称: trimethylsilyl 2-{(diethoxyphosphoryl)[(diethoxyphosphoryl)oxy]methyl}benzoate
• 英文别名: Phthalidylphosphonsaeure-diaethylester；diethyl phthalide-3-yl-phosphonate；(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester；diethyl (3-oxo-1,3-dihydro-2-isobenzofuran-1-yl)phosphonate；3-diethoxyphosphoryl-3H-isobenzofuran-1-one；3-diethoxyphosphoryl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 17858-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₅O₅P
• 分子量: 270.222
• InChiKey: WIXKRKWSXDVKIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥拉帕尼中间体AL-1-1 在 hydrazine hydrate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PARP抑制剂的中间体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了PARP抑制剂(如奥拉帕利、1‑环丙基‑2‑((1S,4S)‑5‑(2‑氟‑5‑((4‑氧‑3,4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基)苯甲酰)‑2,5‑二氮杂双环[2,2,1]庚烷‑2‑基)乙烷‑1,2‑二酮等)的中间体(化合物式I、化合物式II)、制备方法以及该中间体在制备PARP抑制剂或PARP抑制剂关键中间体(化合物式A)中的应用，克服了现有制备工艺生产成本高、反应条件苛刻、反应副产物多的问题，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114276301A
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 奥拉帕尼中间体AL-1-1
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]焦谷氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  苯并 [c] 焦谷氨酸的膦酸类似物 1 是通过三步合成法从 N-叔丁基邻苯二甲酰亚胺和亚磷酸三乙酯开始合成的。观察到膦酸酯 11 在酸催化下氧化级联转化为邻苯二甲酰亚胺和磷酸二乙酯。提出了这种转变的机制。

  DOI：

  10.1080/10426501003685791

文献信息

• The mild preparation of synthetically useful phosphonic dichlorides: Application to the synthesis of cyclic phosphonic diesters and diamides
  作者：Michael H.B. Stowell、Joseph M. Ueland、Ronald W. McClard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89038-3

  日期：1990.1

  A very mild method for the preparation of synthetically useful phosphonic dichlorides has been developed and its application toward the synthesis of 2-alkyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxophosphorinanes and 1, 3-dimethyl-2-alkyl-2-oxo-1, 3, 2-diazaphospholidines is reported.

  已经开发了一种非常温和的制备合成上有用的二氯化膦的方法，并将其用于合成2-烷基-2-氧代-1、3、2-二氧代膦酰基和1，3-二甲基-2-烷基-2-基。报导了oxo-1、3、2-二氮杂膦烷。
• Reactions of trimethylsilyl phosphites with anhydrides of phthalic and 2-sulfobenzoic acids
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1134/s1070363212110278

  日期：2012.11

  organometallic synthesis [1]. Previously, we have developed a number of convenient methods for the synthesis of the functionalized phosphorus amides of isoand terephthalic acids [2]. In this work we studied the reactions of trimethylsilyl phosphites with phthalic and 2-sulfobenzoic anhydrides and showed that different results of these reactions were determined by different reactive precursors. Thus

  邻苯二甲酸酐和 2-磺基苯甲酸酐容易与各种亲核试剂反应，广泛用于有机和有机金属合成 [1]。以前，我们已经开发了许多方便的方法来合成异和对苯二甲酸的官能化磷酰胺 [2]。在这项工作中，我们研究了亚磷酸三甲基甲硅烷酯与邻苯二甲酸酐和 2-磺基苯甲酸酐的反应，并表明这些反应的不同结果是由不同的反应前体决定的。因此，过量的亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯与邻苯二甲酸酐在二氯甲烷中在二(三甲基甲硅烷基)亚磷酸酯和三甲基氯硅烷的存在下已经在20℃缓慢反应。该反应通过 NMR 检测到的膦酸盐 I 的中间体形成进行，并以高产率产生二膦酸盐 II（参见 [3]）。DOI: 10.1134/S1070363212110278
• Synthesis of New Heterocyclic Mono- and Bisorganophosphorus Acids and Their Derivatives with 1,2-Phenylene Fragments
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21098

  日期：2013.7

  The interaction of esters of phospho- rous acid containing POSiMe3 and PH fragments with anhydrides of phthalic and 2-sulfobenzoic acids is pro- posed as convenient methods for the synthesis of new heterocyclic mono- and bisorganophosphorus acids and their derivatives with 1,2-phenylene fragments, carboxyl and sulfonyl groups. Also some properties of the obtained compounds are presented. C � 2013

  含有 POSiMe3 和 PH 片段的亚磷酸酯与邻苯二甲酸和 2-磺基苯甲酸酐的相互作用被认为是合成新的杂环单和双有机磷酸及其衍生物与 1,2-亚苯基的便捷方法片段、羧基和磺酰基。还介绍了所得化合物的一些性质。C 2013
• Methods for the preparation of 4-[3-(4-cyclopropanecarbonyl- piperazine-1-carbonyl)-4-fluoro-benzyl]-2H-phthalazin-1-one
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP2374800A2

  公开（公告）日：2011-10-12

  4-[3-(4-cyclopropanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl)-4-fluoro-benzyl]-2H-phthalazin-1-one as crystalline Form A.

  4-[3-(4- 环丙基羰基-哌嗪-1-羰基)-4-氟苄基]-2H-酞嗪-1-酮的结晶形式 A。
• WO2008/47082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——