(R/S)-4-(trityloxy)pentan-2-one | 1251901-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R/S)-4-(trityloxy)pentan-2-one
• CAS: 1251901-59-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: WSCKQAKZRNIAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (R/S)-4-(trityloxy)pentan-2-one 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到6-hydroxy-7-methyl-2-(trityloxy)oct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代基在β-烷氧基甲基酮的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的影响

  摘要：

  在β-叔丁基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中，可实现中等程度的基于底物的1,5-顺式立体控制，而与β-烷氧基保护基的性质无关（P = PMB或TBS）。通过使用密度泛函B3LYP的理论计算对过渡结构的相对能量进行分析，结果表明相对能量有利于相应的OUT-1,5- SYN过渡结构，从而解释了所观察到的1,5- syn立体感应。

  DOI：

  10.1021/ol102303p
• 作为产物：
  描述：

  4-(trityloxy)pentan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(R/S)-4-(trityloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代基在β-烷氧基甲基酮的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的影响

  摘要：

  在β-叔丁基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中，可实现中等程度的基于底物的1,5-顺式立体控制，而与β-烷氧基保护基的性质无关（P = PMB或TBS）。通过使用密度泛函B3LYP的理论计算对过渡结构的相对能量进行分析，结果表明相对能量有利于相应的OUT-1,5- SYN过渡结构，从而解释了所观察到的1,5- syn立体感应。

  DOI：

  10.1021/ol102303p