(S,e)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylene-1-(triethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane | 1265177-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,e)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylene-1-(triethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane
• CAS: 1265177-80-7
• 化学式: C₂₄H₄₆OSi₂
• 分子量: 406.8
• InChiKey: BZAQBLSXRFAVGO-NYPLXPLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,e)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylene-1-(triethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 红铝 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 (1S,6S,E,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((2R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-7-methyleneundeca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methylene-1-(triethylsilyl)deca-1,3-diyn-5-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙基硼 、 三苯胂 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (S,e)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylene-1-(triethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074