3-methyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide | 51110-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-methyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
• 英文别名: 3-methyl-1,2,4-benzotriazine-1-oxide；3-methyl-benzo[e][1,2,4]triazine 1-oxide；3-Methyl-5,6-benzo-1,2,4-triazin-1-oxid；1,2,4-Benzotriazine, 3-methyl-, 1-oxide；3-methyl-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium
• CAS: 51110-87-3
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: IBNRPPRPCINGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  357.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.06 g的产率得到T406石油添加剂
  参考文献：
  名称：

  3-甲基1,2,4-苯并三嗪的氧化物

  摘要：

  先前制备的3-甲基-1，2，4-苯并三嗪氧化物1显示为4-氧化物5。描述了其他异构体和相关氧化物的合成和结构。先前描述的1,2,4-苯并三嗪合成方法的改进以更高的收率生产出更纯净的产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80252-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.12 g的产率得到3-methyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-甲基1,2,4-苯并三嗪的氧化物

  摘要：

  先前制备的3-甲基-1，2，4-苯并三嗪氧化物1显示为4-氧化物5。描述了其他异构体和相关氧化物的合成和结构。先前描述的1,2,4-苯并三嗪合成方法的改进以更高的收率生产出更纯净的产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80252-4

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• Transferring oxygen isotopes to 1,2,4-benzotriazine 1-oxides forming the corresponding 1,4-dioxides by using the HOF·CH3CN complex
  作者：Julia Gatenyo、Kevin Johnson、Anuruddha Rajapakse、Kent S. Gates、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.017

  日期：2012.10

  N-oxides are an interesting class of experimental anticancer and antibacterial agents. Analogs with 18O incorporated into the N-oxide group may offer useful mechanistic tools. We describe the use of H218OF·CH3CN in a fast, readily executed and high-yielding preparation of 1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides containing an 18O-label at the 4-oxide position.

  杂环苯并三嗪N-氧化物是一类有趣的实验性抗癌和抗菌剂。N-氧化物基团中包含18 O的类似物可能提供有用的机理工具。我们描述了H 2 18 OF·CH 3 CN在快速，易于执行且高产的1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物在4-氧化物位置包含18 O-标记的制备中的用途。
• Crystal structures of 3-methyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide and 2-oxide
  作者：Venkatraman Junnotula、Ujjal Sarkar、Charles L. Barnes、Praveen K. Thallapally、Kent S. Gates

  DOI：10.1007/s10870-006-9099-z

  日期：2006.9

  The compound 3-methyl 1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide (1) belongs to a new class of clinically promising, bioreductively-activated antitumor drugs. Reductive metabolism of these triazine di-N-oxides typically produces mixtures of mono-N-oxide analogues. As part of our efforts toward characterization of the in vitro metabolism of 1, we synthesized the 1-oxide (2) and 2-oxide (3) analogues and characterized these compounds using X-ray crystallography. Compounds 2 and 3 (C8H7N3O) crystallized in the monoclinic space group P21/c. Unit cell parameters for 2: a = 9.0466(7), b = 10.5959(8), c = 7.8981(6) Å, β = 98.4940(10), and z = 4. Unit cell parameters for 3: a = 5.7193(4), b = 9.3774(7), c = 13.8427(11) Å, β = 101.6370(10), and z = 4.

  化合物3-甲基-1,2,4-苯并三嗪-1,4-二氧化物（1）属于一类临床前景广阔、生物还原活化的抗肿瘤药物。这些三嗪二-N-氧化物通常通过还原代谢产生单-N-氧化物类似物的混合物。为了研究1的体外代谢特征，我们合成了1-氧化物（2）和2-氧化物（3）类似物，并使用X射线晶体学对这些化合物进行了表征。化合物2和3（C8H7N3O）在单斜晶系P21/c空间群中结晶。2的单胞参数为：a=9.0466(7)，b=10.5959(8)，c=7.8981(6) Å，β=98.4940(10)，z=4。3的单胞参数为：a=5.7193(4)，b=9.3774(7)，c=13.8427(11) Å，β=101.6370(10)，z=4。
• Tricyclic 1,2,4-Triazine Oxides and Compositions for Therapeutic Use in Cancer Treatments
  申请人：Hay Michael Patrick

  公开号：US20090186886A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，它们的制备以及它们作为低氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，可以单独使用或与放射线和/或其他抗癌药物联合使用。
• New and versatile syntheses of 3-alkyl- and 3-aryl-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides: preparation of the bioreductive cytotoxins SR 4895 and SR 4941
  作者：Michael P Hay、William A Denny

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02417-6

  日期：2002.12

  Palladium-mediated coupling of 3-chloro-1,2,4-benzotriazine 1-oxide with a variety of stannanes in the presence of Pd(PPh3)(4) gives 3-alkyl derivatives in good yields. Suzuki reaction of the 3-chloro compound with phenylboronic acids gives 3-aryl-1,2,4-benzotriazine 1-oxides. Oxidation of I-oxides with trifluoroperacetic acid gives the 1,4-dioxides. This method provides a better route to the potential anti-cancer agents SR 4895 and SR 4941. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.