二[(九氟丁基)磺酰基]甲烷 | 29214-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 二[(九氟丁基)磺酰基]甲烷
• 英文名称: bis-(Nonafluorobutanesulfonyl)methane
• 英文别名: Bis(nonafluorobutylsulfonyl)methane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonylmethylsulfonyl)butane
• CAS: 29214-37-7
• 化学式: C₉H₂F₁₈O₄S₂
• 分子量: 580.216
• InChiKey: XONFSEOHZGSMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[(九氟丁基)磺酰基]甲烷 在 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， -20.0~155.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 25.0h， 生成 tris(nonafluorobutanesulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  某些三（全氟烷基磺酰基）meth（III）的合成

  摘要：

  给出了制备高活性催化剂Yb [C（SO 2 C 4 F 9）3 ] 3，Yb [C（SO 2 C 6 F 13）3 ] 3和Yb [C（SO 2 C ）的完整实验细节。6 F 13）2 SO 2 C 8 F 17 ] 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00210-7
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 在 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 61.0h， 以58%的产率得到二[(九氟丁基)磺酰基]甲烷
  参考文献：
  名称：

  Perfluorosulfonylmethide compounds; use thereof for carbon-carbon bond formation

  摘要：

  氟代磺酰甲基化合物及其金属盐在碳-碳键形成反应中表现出强大的催化活性，即使含量低至0.1摩尔％。可以使用氟介质，特别是双相氟介质，可实现催化剂的便捷循环利用。其化学式为：M［C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q］x，其中M为H、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Zr、Hf、Th、Nb、Ta、U、Bi、Al、Ga、In或Tl，x为所述金属M的常见氧化态，R1、R2和R3为全氟或多氟烃、醚或胺基团或其混合物，m+q=0、1、2或3（m和q为零或整数）。

  公开号：

  US06664380B1

文献信息

• Method for Producing Compound Containing BIS (Perfluoroalkylsulfonyl) Methyl Group and Salt Thereof, and Solid Electrolyte Membrane Produced Using Same
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150266816A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  [Problem] To provide a method for producing a compound having a bis(trifluoroalkanesulfonyl)methyl group, which is a compound having a high acidity degree and hydrophobicity and useful as a raw material compound for a resin, and a salt thereof in a simple manner. [Solution] A method for producing a compound containing a bis(perfluoroalkylsulfonyl)methyl group and represented by the following formula and a salt of the compound. (Rf represents a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms. A represents a monovalent organic group. Y represents a single bond or a C 1 -C 4 linear, C 3 -C 4 branched or C 3 -C 4 cyclic alkylene group wherein each of some or all of hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom and an ether bond or an ester bond may be contained.)

  提供一种简单的方法，用于生产具有高酸度和疏水性的双(三氟烷磺酰基)甲基基团的化合物，该化合物可作为树脂的原料化合物，并提供该化合物的盐。生产含有双(全氟烷基磺酰基)甲基基团的化合物及其盐的方法如下所示： （Rf代表具有1至12个碳原子的全氟烷基基团。A代表一价有机基团。Y代表单键或C1-C4线性、C3-C4支链或C3-C4环烷基基团，其中部分或全部氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代，并且可能包含醚键或酯键。）
• 2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)ethan-1-ide: A Practical Reagent for Synthesis of Strongly Acidic 1,1-Bis(perfluoroalkylsulfonyl)alkanes
  作者：Hikaru Yanai、Ryuta Takahashi、Yoichi Takahashi、Akira Kotani、Hideki Hakamata、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.201700515

  日期：2017.6.16

  By mixing (RfSO2)2CH2 (Rf = perfluoroalkyl), paraformaldehyde, and substituted pyridines, a three-component reaction proceeded smoothly to give unusual zwitterions bearing both pyridinium and stabilized carbanion moieties in good to excellent yields. Of these, 2-fluoropyridinium derivatives rapidly dissociated in acetonitrile to give equilibrium mixtures of the zwitterions and (RfSO2)2C=CH2/2-fluoropyridine

  通过混合（RfSO2）2CH2（Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = CH2源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，
• Synthesis and Characterization of Bromonium Ylides and Their Unusual Ligand Transfer Reactions with N-Heterocycles
  作者：Masahito Ochiai、Norihiro Tada、Kentaro Murai、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja063492+

  日期：2006.8.1

  (RfSO2)2C--Br+C6H4-p-CF3 (Rf = CF3, CF3(CF2)3) have been synthesized and structurally characterized for the first time. X-ray crystallographic analyses indicated a ylide structure with an sp2 hybridization of the ylide carbanions and with little double-bond character for the ylidic bond. The bromonium ylides selectively undergo transfer of the aryl group to nitrogen heterocycles, such as pyridines, yielding

  稳定的脂肪族溴叶立德 (RfSO2)2C--Br+C6H4-p-CF3 (Rf = CF3, CF3(CF2)3) 已被首次合成和结构表征。X 射线晶体学分析表明叶立德结构具有 sp2 杂化的叶立德碳负离子，并且叶立德键几乎没有双键特征。溴鎓叶立德选择性地将芳基转移到氮杂环，例如吡啶，产生N-芳基吡啶鎓盐。这与碘鎓叶立德的反应形成鲜明对比，后者通过转基化作用产生吡啶鎓叶立德。
• Synthesis and thermal reactions of perfluoroalkylsulphonyl substituted ylides
  作者：J�rgen Hackenberg、Michael Hanack

  DOI：10.1039/c39910000470

  日期：——

  The synthesis of several perfluoroalkylsulphonyl substituted ylides is described; thermal decomposition of the phenyliodonio(cyanononafluorobutylsulphonyl)methanide 3a in cyclohexene yields the bicyclo[4.1.0]heptane derivative, while the phenyliodoniobis(nonafluorobutylsulphonyl)methanide 3c gives an insertion reaction.

  描述了几种全氟烷基磺酰基取代的亚烷基的合成；参见下文。在环己烯中热分解苯基碘碘（氰基氟代丁基磺酰基）甲烷3a产生双环[4.1.0]庚烷衍生物，而苯基碘碘双（九氟丁基磺酰基）甲烷3c产生插入反应。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF TOCYL AND TOCOPHERYL ACYLATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACRYLATES DE TOCYLE ET DE TOCOPHERYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004096790A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A process for the manufacture of a tocyl acylate or a tocopheryl acylate comprises reacting tocol or a tocopherol with an acylating agent in the presence of a catalyst of the general formula HC1R2R3, wherein R1, R2 and R3 each signify the sulpho group, or R1, R2 and R3 each signify a perfluoroalkylsulphonyl group whereby at least two of R1, R2 and R3 are identical such perfluoroalkyl-sulphonyl groups, or R1 signifies the pentafluorophenyl-sulphonyl group and R2 and R3 each signify an identical perfluoroalkylsulphonyl group. The main commercial form of vitamin E, being (all-rac)-α-tocapheryl acetate, can be manufactured by acylation of (all-rac)-α-tocopherol according to this process.

  一种制备生育酚酰基酯或生育酚酰基酯的方法包括在催化剂的存在下，将生育酚或生育醇与酰化试剂反应，所述催化剂具有通式HC1R2R3，其中R1、R2和R3分别表示磺基，或R1、R2和R3分别表示全氟烷基磺酰基，其中至少有两个R1、R2和R3是相同的全氟烷基磺酰基，或R1表示五氟苯基磺酰基，R2和R3各自表示相同的全氟烷基磺酰基。维生素E的主要商业形式是（全反式）-α-生育酚醋酸酯，可以通过按照这种方法对（全反式）-α-生育醇进行酰基化来制造。