tert-butyl((2,2-dimethylbut-3-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane | 935248-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2,2-dimethylbut-3-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(2,2-dimethyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silane；Tert-butyl-(2,2-dimethyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silane；tert-butyl-(2,2-dimethylbut-3-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 935248-66-1
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: YHETYVLJMHMNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2,2-dimethylbut-3-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 methyl (2E)-2-[(2S,3R,6S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-3-hydroxy-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 咪唑 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl((2,2-dimethylbut-3-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的全合成：环 C 亚基的原子经济和立体选择性合成方法的发展

  摘要：

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002898

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral β-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives via sequential palladium and copper catalysis
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Benjamin R. Taft、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1039/c6sc01724j

  日期：——

  A sequential catalysis strategy for the synthesis of chiral [small beta]-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives.

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。
• 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Staben Steven

  公开号：US20120214762A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014170421A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds having the formula (I) wherein R1, R2, R3 and X are as defined herein are inhibitors of Group II PAK kinases. Also disclosed are compositions and methods for limiting cell motility and metatasis.

  具有化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和X的定义如本文所述，是Ⅱ类PAK激酶的抑制剂。还公开了限制细胞运动和转移的组合物和方法。
• Double-Diels–Alder Approach to Maoecrystal V. Unexpected C–C Bond-Forming Fragmentations of the [2.2.2]-Bicyclic Core
  作者：Brandon R. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02606

  日期：2017.10.6

  maoecrystal V are reported. An oxidative dearomatization/Diels–Alder cascade to assemble the natural product carbocyclic core in one step is proposed. A facile electrocyclization is shown to suppress the intramolecular allene Diels–Alder pathway. This obstacle is alleviated via a stepwise approach with an allene equivalent to access the key cyclopentadiene-fused [2.2.2]-bicyclic core. Upon treatment with Lewis

  报道了对毛晶V的合成研究。提出了一种通过氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应在一个步骤中组装天然产物碳环核的方法。研究表明，简单的电环化可以抑制分子内亚伦Diels-Alder途径。通过逐步使用异戊二烯来访问关键的环戊二烯稠合的[2.2.2]-双环核心，可以缓解此障碍。经路易斯酸处理后，拟议的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应可通过C-C键形成的片段清晰地转移至螺-茚化合物（当R = OMe时）或通过消除（当R = H时） 。
• Propene as an Atom-Economical Linchpin for Concise Total Synthesis of Polyenes: Piericidin A
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami

  DOI：10.1021/jacs.8b08974

  日期：2018.9.19

  properly elaborated alkyne fragments, leading to the 1,3,6-triene motif of piericidin A. Utilization of propene as a unique alkene, capable of sequential coupling with two alkynes, is further illustrated in the context of various 1,3,6-triene products. The latter process proceeds with high atom economy and efficiently gives rise to complex frameworks from readily accessible alkyne substrates. This strategic

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。