Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocine | 121472-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocine
• 英文别名: dinaphtho<2,1-e:1',2'-g><1,4>dithiocine；Dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,4]dithiocine
• CAS: 121472-80-8；124414-30-8
• 化学式: C₂₂H₁₄S₂
• 分子量: 342.485
• InChiKey: DTRXCSKAFAQLIK-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocine 在 oxydat, reagent 作用下， 生成 dinaphtho<2,1-e:1',2'-g><1,4>dithiocine 1,1,4,4-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Cossu, Sergio; Delogu, Giovanna; Lucchi, Ottorino De, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 6, p. 767 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI) 以55%的产率得到Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocine
  参考文献：
  名称：

  硫醚的不对称氧化。[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇的光学拆分

  摘要：

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80454-8

文献信息

• Diels-Alder reactions of 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene with symmetrical and unsymmetrical dienes
  作者：Ottorino De Lucchi、Davide Fabbri、Sergio Cossu、Giovanni Valle

  DOI：10.1021/jo00005a041

  日期：1991.3

  The C2-symmetrical chiral reagent 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene (1) is a reactive dienophile and forms Diels-Alder adducts with symmetrical and unsymmetrical dienes. In the case of unsymmetrical dienes the reaction affords, in most cases, a single diastereomeric adduct whose stereochemistry has been determined by NMR spectroscopy and confirmed by X-ray structure determination of selected adducts. The arylsulfonyl groups can be removed with formation of a double bond, making 1 a chiral synthetic equivalent of acetylene in [4 + 2]-cycloaddition reactions. The binaphthyl auxiliary can be recovered and recycled.
• Furia, F. di; Licini, G.; Modena, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 734 - 744
  作者：Furia, F. di、Licini, G.、Modena, G.、Valle, G.

  DOI：——

  日期：——
• FULVIO, DI FURIA;LICINI, GIULIA;MODENA, GIORGIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2575-2576
  作者：FULVIO, DI FURIA、LICINI, GIULIA、MODENA, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——
• DI, FURIA F.;LICINI, G.;MODENA, G.;VALLE, G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 734-744
  作者：DI, FURIA F.、LICINI, G.、MODENA, G.、VALLE, G.

  DOI：——

  日期：——