(S)-(+)-methyl n-octyl sulfoxide | 131002-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-(+)-methyl n-octyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-methyl n-octyl sulfoxide；(S) methyl n-octyl sulfoxide；(S)-methyl n-octyl sulfoxide；1-[(S)-methylsulfinyl]octane
• CAS: 131002-32-9
• 化学式: C₉H₂₀OS
• 分子量: 176.323
• InChiKey: PVVATGNFHKTPTA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 (R)-1-bromo-4-(methylsulfinyl)benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(S)-(+)-methyl n-octyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基衍生物与格氏试剂反应中取代的苯阴离子作为离去基团：一条新的便捷途径制备高对映体纯度的二烷基亚砜

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991912q

文献信息

• A Click Chemistry Approach towards Flavin-Cyclodextrin Conjugates—Bioinspired Sulfoxidation Catalysts
  作者：Petra Tomanová、Jiří Šturala、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka

  DOI：10.3390/molecules201119667

  日期：——

  A click chemistry approach based on the reaction between alkynylflavins and mono(6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin has proven to be a useful tool for the synthesis of flavin-cyclodextrin conjugates studied as monooxygenase mimics in enantioselective sulfoxidations.

  基于炔基黄素与单(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精反应的点击化学方法已被证明是有用的工具，用于合成作为单加氧酶模拟物的黄素-环糊精偶联物，这些偶联物在手性选择性硫氧化反应中进行研究。
• Alloxazine–cyclodextrin conjugates for organocatalytic enantioselective sulfoxidations
  作者：Viktor Mojr、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1039/c1ob05934c

  日期：——

  oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide in aqueous solutions. The alloxazinium unit was appended to the primary face of α- and β-cyclodextrins via a linker with variable length. A series of sulfides was used as substrates: n-alkyl methyl sulfides (n-alkyl = hexyl, octyl, decyl, dodecyl), cyclohexyl methyl sulfide, tert-butyl methyl sulfide, benzyl methyl sulfide and thioanisol. α-Cyclodextrin

  四个结构不同 阿洛嗪制备了-环糊精共轭物，并作为前手性硫化物对映体氧化为亚砜的催化剂进行了测试 过氧化氢在水溶液中。通过具有可变长度的接头，将异恶嗪鎓单元连接至α-和β-环糊精的主表面。一系列的硫化物用作底物：n-烷基甲基硫化物（n-烷基=己基，辛基，癸基，十二烷基），环己基甲基硫醚， 叔丁基甲基硫， 苄基甲基硫醚 和 硫代苯甲醚。具有通过短连接子连接的四氧嘧啶鎓单元的α-环糊精共轭物被证明是氧化正烷基甲基硫化物的合适催化剂，显示出高达98％的转化率和高达77％ee的对映选择性。β-环糊精共轭物是氧化带有较大取代基的硫化物的最佳催化剂。例如叔丁基甲基硫被定量转化和91％ee氧化。使用低负载量（0.3-5摩尔％）的催化剂。在这项研究中未观察到砜的过度氧化。
• Bovine serum albumin–cobalt(<scp>ii</scp>) Schiff base complex hybrid: an efficient artificial metalloenzyme for enantioselective sulfoxidation using hydrogen peroxide
  作者：Jie Tang、Fuping Huang、Yi Wei、Hedong Bian、Wei Zhang、Hong Liang

  DOI：10.1039/c5dt04507j

  日期：——

  An artificial metalloenzyme (BSA–CoL) based on the incorporation of a cobalt(II) Schiff base complex CoL, H2L = 2,2′-[(1,2-ethanediyl)bis(nitrilopropylidyne)]bisphenol} with bovine serum albumin (BSA) has been synthesized and characterized. Attention is focused on the catalytic activity of this artificial metalloenzyme for enantioselective oxidation of a variety of sulfides with H2O2. The influences

  人工金属酶（BSA–CoL），其基于钴（II）Schiff碱络合物CoL，H 2 L = 2,2'-[（（1,2-乙二基）双（亚硝酰丙二炔）]双酚}与牛的结合血清白蛋白（BSA）已被合成和表征。注意力集中在这种人工金属酶对H 2 O 2对多种硫化物的对映选择性氧化的催化活性上。。研究了pH，温度，催化剂和氧化剂浓度等参数对硫代苯甲醚的影响。在最佳条件下，BSA–CoL作为杂化生物催化剂可有效地对一系列硫化物进行对映选择性氧化，产生相应的亚砜，具有优异的转化率（最高100％），化学选择性（最高100％）和良好的对映体纯度（最高在某些情况下为87％ee）。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Fe(salan)-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide in Water
  作者：Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja071916+

  日期：2007.7.1

  A new chiral Fe(salan) complex was synthesized, and it was found to serve as an efficient catalyst for asymmetric oxidation of sulfides using hydrogen peroxide in water without surfactant. Not only alkyl aryl sulfides but also various methyl alkyl sulfides were oxidized to the corresponding sulfoxides with high enantioselectivities up to 96% ee. It should be noted that the turnover number of complex

  合成了一种新的手性 Fe(salan) 配合物，并发现它可用作在没有表面活性剂的情况下在水中使用过氧化氢不对称氧化硫化物的有效催化剂。不仅烷基芳基硫化物而且各种甲基烷基硫化物都被氧化成相应的亚砜，对映选择性高达 96% ee。需要注意的是，复数4的周转次数为8000。