2-amino-3-carboethoxy-5-phenylfuran | 132629-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-amino-3-carboethoxy-5-phenylfuran
• 英文别名: ethyl 2-amino-5-phenyl-3-furancarboxylate；Ethyl 2-amino-5-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 132629-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DWFIFJXEHAWBLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-carboethoxy-5-phenylfuran 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-phenyl-7,8-dihydrofurano[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-4(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一种三环呋喃并[2,3-d]嘧啶酮类化合物及用途

  摘要：

  本发明涉及该类化合物以氰基乙酸乙酯和和不同取代基的氯丙酮为初始原料，在乙醇钠的作用下生成氰基乙酯化合物，然后在三氟乙酸的作用下分子内合环生成呋喃类化合物，再在三氯氧磷的作用下，分别与2‑吡咯烷酮、戊内酰胺和己内酰胺反应成环，得呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮化合物，然后在五硫化二磷的作用下进行氧硫交换得到呋喃并[2,3‑d]嘧啶硫酮类化合物。并将得到的54种三环呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮类化合物以DOX的阳性对照，对Hela宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞及A549肺癌细胞的抑制活性，结果显示：化合物C11，C17对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；化合物D5，D7对A549肺癌细胞有抑制活性；化合物C14对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性。

  公开号：

  CN113105469B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-amino-3-carboethoxy-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2-取代呋喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡咯并[2,3-d]嘧啶酮文库的设计、组合合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了一种简便的方案，用于通过一锅缩合从 2-氨基呋喃/吡咯组合合成呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮库。本文报道的过程需要类似的反应条件，提供温和地获得两种不同系列的天然产物样杂环。呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮均针对一组人类癌细胞系进行了体外评估，包括针对人类癌症HeLa（宫颈）、MCF-7（乳腺癌）和HT- 29（结肠）细胞系。衍生物12n ((2-(4-氯苯基)-1-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4(1H ) -酮) ) 对 HeLa 细胞系表现出高活性 (IC 50 = 6.55 ± 0.31 µM)。这些产品可以进行各种修饰，因此代表了抗癌药物发现的重要骨架。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10529-y

文献信息

• An efficient synthesis of 2-chloro-3-carboethoxy- or 2-chloro-3-cyano- 4,5-disubstituted and 5-substituted pyrroles
  作者：Louise H. Foley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88056-5

  日期：1994.8

  Reaction of substituted 2-cyano-4-oxo-alkanoic acid ethyl esters or 2-cyano-4-oxo-alkanonitriles with HCl gas in 2-propanol or concentrated HCl in 2-propanol for the dinitriles provides an efficient synthesis of substituted 2-chloropyrroles from readily available starting materials and reagents.

  取代的2-氰基-4-氧代链烷酸乙酯或2-氰基-4-氧代烷腈与2-丙醇中的HCl气体或2-丙醇中的浓HCl的反应为二腈提供了有效的合成取代的2-易得的原料和试剂中的氯吡咯。
• Parallel synthesis of condensed pyrimidine-thiones and their antitumor activities
  作者：Buer Song、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Rustamkhon Kuryazov、Haji Akber Aisa、Jiangyu Zhao

  DOI：10.1007/s11164-022-04912-5

  日期：2023.4

  systems using Lawesson’s reagent and phosphorus pentasulfide as thionation agents. Naturally occurring alkaloids deoxyvasicinone and mackinazolinone were selected as templates for the modification of furo[2,3-d]pyrimidinone and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone scaffold. Research work was performed under the combinatorial and parallel synthesis of pyrimidine-based small molecules, along with a one-pot reaction

  在此，我们使用 Lawesson 试剂和五硫化二磷作为硫化剂，研究了通过 C=O 基团转化为基于 C=S 官能团的三环嘧啶酮体系形成硫酮。选择天然存在的生物碱 deoxyvasicinone 和 mackinazolinone 作为修饰呋喃并 [2,3- d ] 嘧啶酮和吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶酮支架的模板。研究工作是在基于嘧啶的小分子的组合和平行合成以及一锅反应策略下进行的。所有合成的 54 种新型嘧啶-硫酮均通过1 H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 分析。此外，还评估了两个系列的硫酮对三种人类癌细胞的抗肿瘤活性：宫颈 HeLa、乳腺 MCF-7 和结肠 HT-29 细胞系。含有吖庚因片段13aa (1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,6,7,8,9,10-hexahydro-4 H -pyrrolo[2',3':4,5] )
• WO2007/147794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Abdelrazek, Fathy M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 479 - 483
  作者：Abdelrazek, Fathy M.

  DOI：——

  日期：——
• ABDELRAZEK, FATHY M., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 479-483
  作者：ABDELRAZEK, FATHY M.

  DOI：——

  日期：——