Diethyl 2-amino-5-methylthiophene-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Diethyl 2-amino-5-methylthiophene-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD02615252
• 分子量: 257.31
• InChiKey: PCRCBVCDJHIEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-amino-5-methylthiophene-3,4-dicarboxylate 在 甲醇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-4-carbonyl-4,6,7,8,9,10-hexahydrothiophene[2',3': 4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂环噻吩[2,3-d]嘧啶酮苯磺酰胺类衍 生物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮苯磺酰胺类衍生物及用途，该类化合物以草酸二乙酯为原料，经六步反应合成氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮苯磺酰胺类类化合物9a‑9h、10a‑10j和11a‑11e，并考察了这23种化合物在小鼠B16细胞中对黑素生成量的影响，对乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶抑制活性，小鼠B16细胞中对黑素生成量的影响结果显示：与阳性对照（不给药组）相比，所获得的化合物对黑素生成的促进作用均优于阳性对照，均可用于临床上制备治疗白癜风的药物；乙酰胆碱酯酶抑制活性筛选结果显示：与阴性对照相比，化合物10f、11a和11e对乙酰胆碱酯酶抑制率达30%以上；丁酰胆碱酯酶抑制活性筛选结果显示：与阴性对照相比，化合物9e和11e对丁酰胆碱酯酶抑制率达30%以上。

  公开号：

  CN106749317B
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到Diethyl 2-amino-5-methylthiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对苯丙氨酸羟化酶具有较高亲和力的药理学伴侣的炼金设计

  摘要：

  苯丙酮尿症 (PKU) 是一种罕见的代谢疾病，由编码苯丙氨酸羟化酶 (PAH) 和将必需氨基酸苯丙氨酸转化为酪氨酸的酶的人类基因 PAH 的变异引起。许多引起 PKU 的变异会损害编码酶的构象稳定性，降低或消除其催化活性，并导致血液中苯丙氨酸浓度升高，这是神经毒性的。已经开发了几种治疗方法来治疗更严重的疾病表现，但它们要么不完全有效，要么难以终生坚持。在寻找治疗 PKU 的新型药理学伴侣时，发现了一种先导化合物（化合物 IV），该化合物在体外和体内对 PAH 具有良好的伴侣活性。PAH-IV 复合物的结构已有报道。在这里，我们对 PAH-IV 复合物的结构使用炼金术自由能计算 (AFEC)，设计了对酶具有更高亲和力的新一代化合物 IV 类似物。合成了 17 种新型类似物，并进行了热位移和等温滴定量热法 (ITC) 测定，以实验评估它们的稳定效果和对酶的亲和力。大多数新衍生物与 PAH 的结合比先导化合物

  DOI：

  10.3390/ijms23094502

文献信息

• 8-己基-噻吩并[3’,2’:3,4]苯并[1,2-c]咔唑 类化合物及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN106749315B

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明涉及8‑己基‑噻吩并[3’,2’:3,4]苯并[1,2‑c]咔唑类化合物(Ⅰ)及其合成方法。本发明以咔唑衍生物和噻吩衍生物为原料，采用光催化闭环的方法，得到一类溶解性良好的8‑己基‑噻吩并[3’,2’:3,4]苯并[1,2‑c]咔唑类化合物。本发明合成方法反应操作简单，后处理简单，易于推广应用。8‑己基‑噻吩并[3’,2’:3,4]苯并[1,2‑c]咔唑类化合物有望在有机电致发光、有机场效应管、有机二阶非线性、手性液晶以及生物医药等领域得到广泛应用。
• Diversity-oriented synthesis of amide derivatives of tricyclic thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and evaluation of their influence on melanin synthesis in murine B16 cells
  作者：Li Fei Nie、Guozheng Huang、Khurshed Bozorov、Jiangyu Zhao、Chao Niu、Shamansur S. Sagdullaev、Haji A. Aisa

  DOI：10.1515/hc-2017-0256

  日期：2018.2.23

  Abstract A diversity-oriented synthesis of amide-containing thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones is reported. All compounds were tested for their influence on melanin synthesis in murine B16 cells. The azepine fragment in thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one skeleton significantly increases the melanin content.

  摘要 报道了一种面向多样性的含酰胺噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成。测试了所有化合物对鼠 B16 细胞黑色素合成的影响。thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 骨架中的 azepine 片段显着增加了黑色素含量。
• Heterocyclic sulfones. Part IV. A novel synthesis of pyrrole and fused heterocyclic sulfones
  作者：Ayman Wahba Erian、Yvette Abd El-sayed Issac、Sherif Mourad Sherif、Fivian Farouk Mahmoud

  DOI：10.1039/b002494p

  日期：——

  The applicability and synthetic potency of the novel reagents diethyl 2-aryl-3-(phenylsulfonyl)propene-1,1-dicarboxylate 3 are reported. Compounds 3 are shown to be key precursors in heterocyclic sulfones syntheses. Chemical and spectroscopic evidence for the structure of the newly synthesized compounds are described.

  报道了新型试剂2-芳基-3-（苯基磺酰基）丙烯-1,1-二羧酸二乙酯3的适用性和合成效能。化合物3被证明是杂环的关键前体砜类合成。描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。
• Heterocyclic Sulfonesiv: A Novel Synthesis of Pyrrole and Fused Heterocyclic Sulfones
  作者：Fivian F. Mahmoud、Nadia R. Mohamed、Sherif M. Sherif、Ayman W. Erian

  DOI：10.1080/10426500008082394

  日期：2000.1.1

  Abstract The applicability and synthetic potency of the reagent diethyl 2-aryl-3-phenylsulfonylpropen-l,1-dicarboxylate 3 is reported. Compound 3 proved to be a key precursor in heterocyclic sulfones synthesis. Chemical and spectroscopic evidences for the structure of the newly synthesized compounds are described.

  摘要 报道了试剂2-芳基-3-苯基磺酰基丙烯-1,1-二羧酸二乙酯3的适用性和合成效能。化合物 3 被证明是杂环砜合成中的关键前体。描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080261968A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates generally to azabicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azabicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azabicyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, which exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.

  本发明涉及含有杂环的药物，特别是含有杂环的金属蛋白酶抑制剂。更具体地说，本发明提供了一种新型的杂环MMP-3、MMP-8和/或MMP-13抑制剂，其在与当前已知的MMP-13、MMP-8和MMP-3抑制剂相比具有更高的效力和选择性。