1-甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯 | 51180-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(2-methylphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 51180-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD06080739
• 分子量: 189.301
• InChiKey: GPLJJBAMPGXWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到piperidin-1-yl(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的高效无金属催化剂，用于叔胺的α-加氧反应生成酰胺

  摘要：

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01897
• 作为产物：
  描述：

  piperidin-1-yl(o-tolyl)methanone 在 苯硅烷 、 C₃₆H₆₁FeN₂PSi₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  铁和钴的N-（膦酰基芳基）苯胺配合物催化叔酰胺的氢甲硅烷基化还原为胺

  摘要：

  描述了由单阴离子P，N-配体N-（2-二环己基膦基苯基）-2-，6-二异丙基苯胺支持的低配位Fe（II）和Co（II）配合物的合成和结构表征。评估了三坐标（P，N）Fe-六甲基二硅叠氮化物配合物（2）和四坐标（P，N）Fe-（3-Fe）和（P，N）Co-烷基（3-Co）配合物作为预催化剂用于与PhSiH的hydrosilylative还原酰胺3（5mol％的预催化剂，1当量PhSiH 3，80℃，1-24小时）。的铁络合物2被证明是更广泛有效用于多种叔酰胺底物的减少，以及被证明介导的还原Ñ，N-二苄基苯甲酰胺的负载量为1 mol％，以在1 h（80°C）下几乎定量地形成三苄基胺。配合物2还证明可在环境条件下（5 mol％Fe，24 h）对叔酰胺进行氢化硅烷化，这是由Fe催化剂介导的无需光化学活化的室温酰胺氢化硅烷化的独特实例。鉴于酰胺还原方案在合成中的广泛应用，开发在温和条件下运行的高效铁基催化剂是重要的目标。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900550

文献信息

• A Manganese Pre-Catalyst: Mild Reduction of Amides, Ketones, Aldehydes, and Esters
  作者：Colin M. Kelly、Robert McDonald、Orson L. Sydora、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1002/anie.201709441

  日期：2017.12.11

  Hey Man(ganese): A newly prepared (N-phosphinoamidinate)manganese pre-catalyst (see Scheme) has been shown to be effective for the hydrosilative reduction of a diverse scope of carbonyl compounds, and in most cases can be used at room temperature. The reaction proceeds under reaction conditions which are competitive with the most effective transition-metal catalysts known for such transformations,

  Hey Man（ganese）：新制备的N-膦酰胺基锰预催化剂（参见方案）可有效地对各种范围的羰基化合物进行氢化硅烷化还原，在大多数情况下可在室温下使用。该反应在与已知用于这种转化的最有效的过渡金属催化剂竞争的反应条件下进行，从而建立了一类新的合成上有用的Mn催化的转化。
• Method for producing amines by homogeneously catalyzed reductive amination of carbonyl compounds
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US06884887B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to the preparation of chiral or achiral amines by reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of hydrogen and in the presence of homogeneous metal catalysts under mild conditions. Metal catalysts which can be used are complexes of late transition metals with chiral or achiral phosphorus-containing ligands.

  该发明涉及在温和条件下，在氢气存在下和均相金属催化剂存在下，通过醛或酮与氨或一级或二级胺的反应制备手性或无手性胺。可使用的金属催化剂是含手性或无手性磷配体的后过渡金属络合物。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed ortho-arylation of N-benzylpiperidines
  作者：Peng Wen Tan、Maxwell Haughey、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5cc00410a

  日期：——

  Pd(II)-catalysed ortho-arylation of benzylic heterocycles with arylboronic acid pinacol esters (Ar-BPin) via directed C-H bond activation to generate the desired biaryl products is reported. This methodology is efficient and applicable to a wide range of functionalised Ar-BPin and benzylic heterocycles, allowing the direct synthesis of important biaryl motifs in modest to good yield.

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。
• Highly efficient and eco-friendly synthesis of tertiary amines by reductive alkylation of aldehydes with secondary amines over a Pt nanowires catalyst
  作者：Junjie Wu、Shuanglong Lu、Danhua Ge、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5ra12299f

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of tertiary amines by direct interaction of aldehydes with secondary amines was reported over a Pt NWs catalyst under mild reaction conditions.

  一种高效环保的方法报告了在温和反应条件下，通过醛与二级胺的直接作用在Pt NWs催化剂下合成三级胺。
• On the reductive amination of aldehydes and ketones catalyzed by homogeneous Rh(i) complexes
  作者：Vitali I. Tararov、Renat Kadyrov、Armin Börner、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1039/b005777k

  日期：——

  The homogeneously catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones under smooth conditions is reported, showing for the first time, that Rh(I) catalysts based on chelating diphosphines and diphosphinites can be advantageously employed for this reaction, even for the production of chiral amino acid derivatives.

  报道了在平滑条件下均相催化的醛和酮的还原胺化反应，首次表明基于螯合二膦和二亚膦酸盐的 Rh(I) 催化剂可有利地用于该反应，甚至用于生产手性氨基酸衍生物.