2,4-Dichlor-6-propylamino-s-triazin | 25354-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-Dichlor-6-propylamino-s-triazin
• 英文别名: 4,6-dichloro-N-propyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 25354-39-6
• 化学式: C₆H₈Cl₂N₄
• 分子量: 207.062
• InChiKey: JXMNIFBDZUCJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlor-6-propylamino-s-triazin 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 4-propoxy-6-(propylamino)-1H-1,3,5-triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2(1H)-ones

  摘要：

  选择性取代2-(R,R′-氨基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪中一个氯原子的条件与氢氧根离子进行了详细阐述。光谱和计算方法显示形成的产物为 lactam 形式，即具有 4-氯-6-(R,R′-氨基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0015-8
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 三聚氯氰 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,4-Dichlor-6-propylamino-s-triazin
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基脂肪酸的点击化学选择性官能化的甘油/二酸树状聚合物

  摘要：

  由甘油和二羧酸单元组成的树枝状聚合物是采用收敛或“由外而内”的策略合成的。在最后的步骤中，使用叠氮化物/炔的点击反应将多聚臂或树突连接至中心核。这些方法的组合允许制备在其外围具有可变和受控取代度的树枝状聚合物。例如，单个受保护的氨基酸已经位于外围，而所有其他取代基是疏水的。在另一个实例中，所有外围取代基都是被保护的氨基酸。由于所有合成中间体的纯化和表征，树枝状聚合物的身份是明确的。官能团也已经沿着臂（二羧酸）和在核心处被选择性地结合。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1675-x

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS RESPIRATORY STIMULANTS FOR TREATMENT OF BREATHING CONTROL DISORDERS OR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME STIMULANTS RESPIRATOIRES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OU DE MALADIES DE CONTRÔLE DE LA RESPIRATION
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012074999A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention includes compositions that are useful in the treatment of breathing control diseases or disorders in a subject in need thereof. The present invention also includes a method of treating a respiratory disease or disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention, The present invention further includes a method of preventing destabilization or stabilizing breathing rhythm in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention.

  本发明涵盖了用于治疗患有呼吸控制疾病或紊乱的受试者的组合物。本发明还包括一种治疗患有呼吸系统疾病或紊乱的受试者的方法，包括向受试者施用本发明的药物配方的治疗有效量。本发明还包括一种预防或稳定患有呼吸节律不稳定的受试者的方法，包括向受试者施用本发明的药物配方的治疗有效量。
• Phytotoxic studies on azine compounds. Part I. Phytotoxic properties of .ALPHA.-substituted benzylamino-s-triazines.
  作者：Hiroyoshi OMOKAWA、Nobumasa ICHIZEN、Tetsuo TAKEMATSU

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2563

  日期：——

  α-Substituted benzylamino-s-triazines were synthesized, and their phytotoxic activity and phytotoxic symptom against paddy weeds and transplanted rice seedlings were evaluated. Some of these compounds exhibited potent phytotoxicity against the weeds, high selectivity between the rice and the weeds, and had different phytotoxic properties to atrazine and simetryn. Among these compounds, 2-chloro-4-ethylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (2), 2-chloro-4-ethylamino6-α-ethylbenzylamino-s-triazine (3), 2-chloro-4-diethylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (17), and 2-chloro-4-diisopropylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (19) were found to have high phytotoxic activity and selectivity. The phytotoxic symptom of these compounds was mainly growth inhibition to the weeds. Two of these, the diethylamino (17) and diisopropylamino (19) compounds, showed growth inhibition activity without burning the leaf of rice plants at high doses.

  合成了α-取代苄氨基-s-三嗪类化合物，并评估了它们对稻田杂草和移栽水稻幼苗的植物毒性活性及其植物毒性症状。其中一些化合物对杂草表现出强的植物毒性，并具有较高的水稻与杂草之间的选择性，且其植物毒性特性与阿特拉津和西美噻苯不同。在这些化合物中，2-氯-4-乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（2）、2-氯-4-乙基氨基-6-α-乙基苄氨基-s-三嗪（3）、2-氯-4-二乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（17）和2-氯-4-二异丙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（19）被发现具有较高的植物毒性活性和选择性。这些化合物的植物毒性症状主要表现为对杂草的生长抑制。其中，二乙基氨基（17）和二异丙基氨基（19）这两种化合物在高剂量下表现出抑制水稻植物生长的活性，但并未灼烧水稻的叶片。
• Discovery and Optimization of Triazine Nitrile Inhibitors of <i>Toxoplasma gondii</i> Cathepsin L for the Potential Treatment of Chronic Toxoplasmosis in the CNS
  作者：Jeffery D. Zwicker、David Smith、Alfredo J. Guerra、Jacob R. Hitchens、Nicole Haug、Steve Vander Roest、Pil Lee、Bo Wen、Duxin Sun、Lu Wang、Richard F. Keep、Jianming Xiang、Vern B. Carruthers、Scott D. Larsen

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00674

  日期：2020.8.19

  Currently, no therapies exist that are capable of eliminating the persistent infection in the central nervous system (CNS). In this study we report the identification of triazine nitrile inhibitors of Toxoplasma cathepsin L (TgCPL) from a high throughput screen and their subsequent optimization. Through rational design, we improved inhibitor potency to as low as 5 nM, identified pharmacophore features

  大约有 20 亿人被感染，嗜神经性原生动物弓形虫仍然是最普遍和传染性最强的寄生虫之一。弓形虫感染是美国食源性疾病导致死亡的第二大原因，在免疫功能低下的患者中引起严重疾病，并与几种认知和神经系统疾病相关。目前，不存在能够消除中枢神经系统 (CNS) 持续感染的疗法。在这项研究中，我们报告了弓形虫组织蛋白酶 L ( Tg ) 的三嗪腈抑制剂的鉴定。CPL) 来自高通量筛选及其后续优化。通过合理的设计，我们将抑制剂效力提高到低至 5 nM，确定了可用于异构体选择性的药效团特征（Tg CPL 与人类异构体相比高达 7 倍），并提高了代谢稳定性 ( t 1/2 > 60在代谢物 ID 研究的指导下，小鼠肝微粒体中的 min）。我们证明了这类化合物能够穿过小鼠的血脑屏障（2 小时时脑/血浆 1:1）。重要的是，我们还首次证明用三嗪腈抑制剂在体外治疗刚地弓形虫缓殖子囊肿可降低寄生虫的存活率，其功效相当于Tg
• Bis(hydroxyamino)triazines: versatile and high-affinity tridentate hydroxylamine ligands for selective iron(<scp>iii</scp>) chelation
  作者：Irina Ekeltchik、Jenny Gun、Ovadia Lev、Rimma Shelkov、Artem Melman

  DOI：10.1039/b513719e

  日期：——

  high affinity of BHTs to iron(III). Electrochemical studies show exceptional preference of the BHT ligands to iron(III) over iron(II), this, in addition to their small size and their fast and reversible electrochemistry makes them potentially useful electrochemical redox couples for the low end of the aqueous potential window (<0.6 V, vs. NHE). The synthetic versatility of the new ligands allows easy tuning

  描述了基于双（羟基氨基）-1,3,5-三嗪，BHT的新型螯合剂家族。不同的BHT配体的性质由电化学，光谱和滴定法确定，显示出高的氧化还原稳定性，可见光范围内的透明性和在5–9 pH范围内的双质子酸样行为。研究了铁（III）和铁（II）-BHT配合物，揭示了BHT对铁（III）的高亲和力。电化学研究表明BHT的配体的铁（特殊的偏好III）在铁（II），这不仅具有体积小，快速且可逆的电化学特性，还使其成为潜在的有用的电化学氧化还原电对，适用于水性电势窗口的低端（<0.6 V，vs . NHE）。新配体的合成用途广泛，可通过改变附加在BHT上的外围基团，轻松调节疏水性，氧化还原电位，并在一定程度上调节复合物的稳定性常数。
• Synthesis of new 5-aza-isosteres of guanine containing aryl and hetaryl substituents on the 1,2,4-triazole ring
  作者：Anna V. Zavodskaya、Vladimir V. Bakharev、Victor E. Parfenov、Alexander A. Gidaspov、Pavel A. Slepukhin、Maksim L. Isenov、Oleg S. Eltsov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.151

  日期：2015.2

  The oxidative cyclization of 4-amino-substituted 6-arylidene(hetarylmethylidene)hydrazinyl-1,3,5-triazin-2-ones with lead(IV) tetraacetate proceeds via a Dimroth-type rearrangement to give 5-amino-substituted 2-aryl(hetaryl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-7-ones. IR, NMR, and X-ray studies have shown that the only products of the reactions were the [1,5-a]-isomers.

  4-氨基取代的6-亚芳基（杂芳基亚甲基）肼基-1,3,5-三嗪-2-酮与四乙酸铅（IV）的氧化环化通过Dimroth型重排进行，得到5-氨基取代的2-芳基（杂芳基）-1，2，4-三唑并[1，5 - a ] -1，3，5-三嗪-7-。IR，NMR和X射线研究表明，反应的唯一产物是[1，5- a ]-异构体。