glycidyl 2-thiophenecarboxylate | 106420-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: glycidyl 2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: glycidyl 2-thienylate；Oxiran-2-ylmethyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 106420-53-5
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: ZKZQFILNHCVSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl 2-thiophenecarboxylate 在 二甲基硫 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective (Hetero)Arene Electroreduction Enabled by Rapid Alternating Polarity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02102
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 缩水甘油 在 三十二烷基甲基氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到glycidyl 2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  季烷基烷基铵盐催化的甲基酯的酯交换反应将缩水甘油转化为缩水甘油酯

  摘要：

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03303

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of epoxides with AgSCF3: A new access to vinyl trifluoromethyl thioethers
  作者：Hui-Ting Chen、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151628

  日期：2020.3

  An unexpected synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers from epoxides has been described. Treatment of epoxides with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI in toluene afforded various vinyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. The use of easily available substrates and tolerance of wide functional groups are the notable advantages of this protocol.

  已经描述了由环氧化物意外地合成乙烯基三氟甲基硫醚的方法。在甲苯中存在n-Bu 4 NI和KI的情况下，用AgSCF 3处理环氧化物，得到各种乙烯基三氟甲基硫醚，产率中等至良好。易于使用的底物的使用和宽泛的官能团的耐受性是该协议的显着优势。
• Role of the (acyloxy)methyl moiety in eliciting the adrenergic .beta.-blocking activity of 3-(acyloxy)propanolamines
  作者：B. Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、F. Macchia、A. Martinelli、H. L. Ammon、S. M. Prasad、M. C. Breschi、M. Ducci、E. Martinotti

  DOI：10.1021/jm00387a006

  日期：1987.4

  Some totally aliphatic 3-(acyloxy)propanolamines were synthesized with the aim of testing whether beta-blocking activity could be obtained from this class of drugs, even in the absence of an aromatic group. The significant and, in most cases, competitive beta-blocking activity shown by the compounds under examination, together with the results of a theoretical study in which their reactivity was compared

  合成了一些完全脂族的3-（酰氧基）丙醇胺，目的是测试即使没有芳香族基团也可以从这类药物中获得β-阻断活性。被研究化合物显示出显着的，在大多数情况下具有竞争性的β受体阻滞活性，以及​​将其反应性与其他肾上腺素β受体阻滞剂的反应性进行比较的理论研究的结果，似乎可以证实以前的假设在对肾上腺素β受体阻滞药的作用机理和结构研究结果的了解的基础上取得了进步。也可能提出一些有关3-（酰氧基）丙醇胺的（酰氧基）甲基部分在激发其肾上腺素β-阻断活性方面所起的作用的考虑。
• グリシジルエステルの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017155001A

  公开（公告）日：2017-09-07

  【課題】 温和な反応条件下、簡便な触媒によりエステルとグリシドールのエステル交換反応から、グリシジルエステルを高収率で得ることができる製造方法を提供する。【解決手段】 ポリスチレン担持四級アンモニウム塩の存在下、エステルとグリシドールをエステル交換反応させてグリシジルエステルを製造する。【選択図】なし

  【问题】提供一种能够在温和反应条件下，使用简便的催化剂，从酯和甘油醚的酯交换反应中高收率地制备甘油醚酯的制造方法。 【解决方法】在聚苯乙烯负载的四级铵盐的存在下，通过酯和甘油醚的酯交换反应制备甘油醚酯。 【选择图】无
• Chemoselective (Hetero)Arene Electroreduction Enabled by Rapid Alternating Polarity
  作者：Kyohei Hayashi、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c02102

  日期：2022.4.6
• Quaternary Alkyl Ammonium Salt-Catalyzed Transformation of Glycidol to Glycidyl Esters by Transesterification of Methyl Esters
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Nakashima、Toshie Maeda、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Kon、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/acscatal.7b03303

  日期：2018.2.2

  ring-opening reaction of the epoxide. Computational studies of the reaction mechanism indicated that the alkoxide anion derived from glycidol tends to abstract the proton of another glycidol rather than work as a nucleophile, initiating the catalytic transesterification. Payne rearrangement of the deprotonated glycidol, which produces a destabilized base that promotes nonselective reactions, is energetically

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化