4-amino-7-<3-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 128878-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-amino-7-<3-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-7-[3-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3R,5S)-2-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 128878-76-2
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₄
• 分子量: 522.604
• InChiKey: LGNQFEPUKZRCQA-UJCCJREASA-N

物化性质

• 沸点：
  750.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-<3-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 7-{(2R,5S)-5-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A, 2prime;,3′-Dideoxyformycin A and 2′,3′-Dideoxytubercidin

  摘要：

  2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (7) 是通过 7-氨基-3-[5-O-(2-乙酰氧基异丁酰)-3-溴-3-脱氧- 2-O-苯氧基（硫代羰基）-β-D-呋喃木糖基]-1 H-吡唑并[4,3-d]-嘧啶（5）或7-氨基-3-[5-O-（2-乙酰氧基异丁酰）- 2-溴-2-脱氧-3-O-苯氧基(硫代羰基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]-1H-吡唑并[4, 3-d]嘧啶 (9) 与氢化三丁基锡，随后将所得 5′-脱保护O-(2-乙酰氧基异丁酰)-2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (6)。 2',3'-双脱氧福霉素 A (13) 和 2',3'-双脱氧结核菌素 (16) 分别通过其各自的 3'-脱氧对应物 10 和 2 脱氧合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26890
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxytubercidin 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到4-amino-7-<3-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A, 2prime;,3′-Dideoxyformycin A and 2′,3′-Dideoxytubercidin

  摘要：

  2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (7) 是通过 7-氨基-3-[5-O-(2-乙酰氧基异丁酰)-3-溴-3-脱氧- 2-O-苯氧基（硫代羰基）-β-D-呋喃木糖基]-1 H-吡唑并[4,3-d]-嘧啶（5）或7-氨基-3-[5-O-（2-乙酰氧基异丁酰）- 2-溴-2-脱氧-3-O-苯氧基(硫代羰基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]-1H-吡唑并[4, 3-d]嘧啶 (9) 与氢化三丁基锡，随后将所得 5′-脱保护O-(2-乙酰氧基异丁酰)-2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (6)。 2',3'-双脱氧福霉素 A (13) 和 2',3'-双脱氧结核菌素 (16) 分别通过其各自的 3'-脱氧对应物 10 和 2 脱氧合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26890