4-chloro-6-(4-chlorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine | 681260-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-chlorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 681260-54-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂S
• mdl: MFCD03407998
• 分子量: 281.165
• InChiKey: STTIYJIDEDCZOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(4-chlorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((6-(4-chlorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and SAR of a new series of thieno[3,2-d]pyrimidines as Tpl2 kinase inhibitors

  摘要：

  We report here the synthesis and SAR of a new series of thieno[3,2-d]pyrimidines as potent Tpl2 kinase inhibitors. The proposed binding mode suggests the potential flipped binding mode depending on the substitution. Biacore studies show evidence of binding of these molecules to the protein kinase. The kinome inhibition profile of these molecules suggests good selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.069
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-氯苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-6-(4-chlorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391