2-氯甲基-5-噻吩甲酸甲酯 | 34776-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氯甲基-5-噻吩甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(chloromethyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloromethyl-5-thiophenecarboxylate；methyl 5-chloromethyl-2-thiophenecarboxylate；ST005540；5-chloromethyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(chloromethyl)-2-thiophenecarboxylate；methyl 5-chloromethylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 34776-79-9
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• mdl: MFCD01459862
• 分子量: 190.65
• InChiKey: CWBAQHYKHFVBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-噻吩甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以34%的产率得到methyl 5-(((2-(4-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)hexyl)phenyl)-1,1-dioxidoisothiazolidin-3-yl)oxy)methyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露了一种具有以下结构或其医药上可接受的盐或前药的化合物。同时也披露了与该化合物相关的治疗方法、组合物和药物。

  公开号：

  US20070265321A1
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基-2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-氯甲基-5-噻吩甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在啮齿动物模型中发现新型和有效的具有抗抑郁样活性的N-甲基-d-天冬氨酸甲基受体正变构调节剂

  摘要：

  ñ -甲基- ð天冬氨酸受体（NMDAR的）是谷氨酸门控的Na +和Ca 2+参与兴奋性突触传递和突触可塑性可透过的离子通道。NMDAR功能低下长期以来一直与包括重度抑郁症（MDD）在内的病理生理有关。在这里，我们报告一系列呋喃-2-羧酰胺类似物作为新型NMDAR阳性变构调节剂（PAMs）。通过基于结构的虚拟屏幕和电生理测试，FS2921被鉴定为具有潜在抗抑郁作用的新型NMDAR PAM。进一步的结构-活性关系研究导致发现了具有增强作用的新型类似物。化合物32h导致NMDAR兴奋性显着增加强迫游泳测试中的体外活性和令人印象深刻的活动。而且，化合物32h没有显示出对hERG或细胞活力的显着抑制，并且具有有利的PK / PD谱。我们的研究提出了一系列新颖的NMDAR PAM，并为发现新的抗抑郁药提供了潜在的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02018

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• SUBSTITUTED GAMMA LACTAMS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Old David W.

  公开号：US20070203222A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Therapeutic compounds, compositions, medicaments, and methods are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、组合物、药物和方法。
• [EN] BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZÈNE OU DE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VAP-1
  申请人：R TECH UENO LTD

  公开号：WO2009145360A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的苯衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗与VAP-1相关的疾病等的药物，即由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。
• HETEROAROMATIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KLEY Joerg

  公开号：US20140323447A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels and the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药学上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，并且用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。
• Simple Preparation of Methyl 4-Chloromethyl- and Methyl 5-Chloromethyl-2-thiophenecarboxylate
  作者：Václav Kozmík、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19921483

  日期：——

  Selective reduction of a mixture of methyl 4-chloromethyl-2-thiophenecarboxylate (I) and the 5-chloromethyl isomer II, prepared by chloromethylation of methyl 2-thiophenecarboxylate (III), gave pure 4-chloromethyl derivative I and 5-methyl-2-thiophenecarboxylate (V) which on treatment with sulfuryl chloride was converted into the 5-chloromethyl isomer II.

  对甲基4-氯甲基-2-噻吩羧酸甲酯（I）和5-氯甲基异构体II的混合物进行选择性还原，通过对甲基2-噻吩羧酸甲酯（III）进行氯甲基化制备，得到了纯的4-氯甲基衍生物I和5-甲基-2-噻吩羧酸甲酯（V），经过亚硫酰氯处理后转化为5-氯甲基异构体II。