1-<(4'-nitrophenylimino)methyl>-2-naphthol | 134835-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<(4'-nitrophenylimino)methyl>-2-naphthol
• 英文别名: (E)-1-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(4'-nitrophenylimino)methyl]-2-naphthol
• CAS: 134835-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: OFXWURJGINWIEW-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  531.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4'-nitrophenylimino)methyl>-2-naphthol 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-[1-(4-Nitro-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对苯胺和萘酚偶氮衍生物质子转移平衡的影响。多核核磁共振研究和理论计算

  摘要：

  摘要 在一系列 2-羟基萘-1-甲醛和 2-萘酚的偶氮衍生物中比较了由质子转移引起的互变异构平衡。尽管结构相似，但这些系统对溶液状态的质子转移特性具有不同的取代基影响。比较研究是在各种溶剂中使用 1 H、 13 C 和 15 N NMR 光谱进行的。Hartree-Fock ab initio 计算涉及互变异构体的相对稳定性和基态的完整几何优化，与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00208-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(4-Nitro-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-<(4'-nitrophenylimino)methyl>-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Alarcon, Sergio H.; Olivieri, Alejandro C.; Gonzales-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 1067 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Ground- and excited-state prototropic tautomerism in anils of aromatic α-hydroxy aldehydes studied by electronic absorption, fluorescence and¹H and¹³C NMR spectroscopies and semi-empirical calculations
  作者：Sergio H. Alarcón、Alejandro C. Olivieri、Raquel M. Cravero、Guillermo Labadie、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1002/poc.610081104

  日期：1995.11

  in anils of aromatic α-hydroxyaldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and the novel 10-hydroxyphenanthrene-9-carbaldehyde) have been studied by a combination of spectroscopic techniques. Solution 1H and 13C NMR is used to establish the position of the tautomeric equilibria. UV-visible absorption and fluorescence spectral data help to characterize the existence, in all cases

  结合光谱技术研究了芳香族α-羟基醛（水杨醛，2-羟基萘-1-甲醛和新型10-羟基菲-9-甲醛）在基态和激发态中的质子转移过程。使用溶液1 H和13 C NMR确定互变异构平衡的位置。在所有情况下，紫外可见吸收和荧光光谱数据有助于表征激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。半经验计算包括完整的几何优化和基态的地层热（AM1）以及垂直激发能和振子强度（INDO / S）的计算与实验观察一致。
• Regulation of Thermally Activated Delayed Fluorescence to Room‐Temperature Phosphorescent Emission Channels by Controlling the Excited‐States Dynamics via J‐ and H‐Aggregation
  作者：Shuai Li、Liyuan Fu、Xiaoxiao Xiao、Hua Geng、Qing Liao、Yi Liao、Hongbing Fu

  DOI：10.1002/anie.202103192

  日期：2021.8.9

  excited-state dynamics is key in tuning room-temperature phosphorescence (RTP) and thermally activated delayed fluorescence (TADF) emissions but is challenging for organic luminescent materials (OLMs). We show the regulation of TADF and RTP emissions of a boron difluoride β-acetylnaphthalene chelate (βCBF2) by controlling the excited-state dynamics via its J- and H-aggregation states. Two crystalline

  激发态动力学的控制是调节室温磷光 (RTP) 和热激活延迟荧光 (TADF) 发射的关键，但对有机发光材料 (OLM) 而言具有挑战性。我们展示了二氟化硼 β-乙酰萘螯合物 ( β CBF 2) 通过其 J 和 H 聚集态控制激发态动力学。已经可控地获得了两种发出绿光和红光的结晶多晶型物。虽然都是单斜晶，但由于不同的分子堆积排列，绿色和红色晶体分别以 J-和 H-聚集为主。J 聚集显着降低了超快反向系统间交叉 (RISC) 的最低单线态和三线态激发态之间的能隙，并增强了辐射单线态衰减，共同导致了 TADF。H 聚集加速 ISC 并抑制辐射单线态衰变，有助于稳定 RTP 的三线态激子。
• Spectroscopic and Density Functional Studies on the Interaction of a Naphthalene Derivative with Anions
  作者：Ziaur Rahman、Manas Mahato、Najmin Tohora、Tuhina Sultana、Susanta Ghanta、Sudhir Kumar Das

  DOI：10.1007/s10895-022-03092-0

  日期：——

  This article highlights the investigation of anion interactions and recognition abilities of naphthalene derivative, [(E)-1-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol], (NIMO) by UV–visible spectroscopically and colorimetrically. NIMO shows selective recognition of F− ions colorimetrically, and a visual color change from yellow to pink is observed by the naked eye. The F− ions recognition is fully

  本文着重介绍了萘衍生物 [(E)-1-(((4-硝基苯基)亚氨基)甲基)萘-2-醇](NIMO) 通过紫外-可见光谱和比色法研究阴离子相互作用和识别能力. NIMO通过比色法显示出对 F -离子的选择性识别，肉眼观察到颜色从黄色变为粉红色。在 HSO 4 -离子存在的情况下，F -离子识别是完全可逆的。NIMO检测F -离子的限度可能低至 0.033 ppm 水平。基于纸条的测试套件已被证明可以检测 F -肉眼选择性地检测离子，以及基于智能手机的非水介质中实际样品分析方法也得到了证明。p K a值计算和 DFT 分析很好地支持了光谱行为，以找到与受体分析物相互作用的相关性。NIMO对 F -离子以及随后作为化学输入的 HSO 4 -离子积累的光学响应为构建 INH 和 IMP 分子逻辑门提供了机会。
• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 21 - 28
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——